5-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid | 123157-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 123157-83-5
• 化学式: C₁₀H₆FNO₃
• 分子量: 207.161
• InChiKey: URPSVEIJIMHKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 1H 、 3-H 、 7-H 、 2H 、 6-H 、 8-H 作用下， 以gave 5-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid (0.022 g), m.p. 285°-286° C. (dec), δ (360 MHz, NAOD) 6.86 (1H, s, 3-H), 7.04 (1H, m, 7-H) and 7.52-7.68 (2H. m, 6-H, 8-H)的产率得到5-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative

  摘要：

  具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药学上可接受的盐是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的有效特异性拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病方面非常有用。除了羧基或C.sub.1-6烷氧基甲酰以外，在体内具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物是新颖的化合物，公式II的化合物也是如此：##STR1##其中R.sup.2代表羧基或可在体内转化为该基团，R.sup.6为氢，而R.sup.5和R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或卤素，前提是R.sup.5和R.sup.7不同时是氯或溴；还描述了制备新化合物的方法，以及含有新化合物的药物组成物。

  公开号：

  US05270309A1

文献信息

• QUINOLINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS
  申请人：Nazaré Marc

  公开号：US20100135999A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of the formula I, in which R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 ; R 6 ; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5; R6; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G和M具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们对血小板具有强烈的抗聚集作用，从而具有抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞病或再狭窄。它们是血小板ADP受体P2Y12的可逆拮抗剂，通常适用于存在不良激活血小板ADP受体P2Y12的情况，或者治愈或预防需要抑制血小板ADP受体P2Y12的情况。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。
• Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0303387A1

  公开（公告）日：1989-02-15

  4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-acidic group or a group convertible thereto in vivo, and their pharmaceutically acceptable salts, are potent specific antagonists of N-methyl-D-­aspartate (NMDA) receptors and are therefore useful in the treatment of neurodegenerative disorders. 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-­acidic group or a group convertible thereto in vivo, other than carboxy or C₁₋₆ alkoxycarbonyl, are novel compounds, as also are compounds of formula II wherein R² represents carboxy or a group convertible thereto in vivo, R⁶ is hydrogen and R⁵ and R⁷ represent C₁₋₆ alkyl or halogen, provided that R⁵ and R⁷ are not simultaneously chlorine or simultaneously bromine; a process for preparing the novel compounds is described, as also are pharmaceutical compositions containing the novel compounds.

  具有 2-酸性基团或体内可转化基团的 4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药学上可接受的盐类是 N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的强效特异性拮抗剂，因此可用于治疗神经退行性疾病。除羧基或 C₁₋₆ 烷氧羰基外，具有 2-酸性基团或在体内可转化的基团的 4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物是新型化合物，如式 II 所示的化合物 其中 R² 代表羧基或体内可转化为羧基的基团，R⁶ 是氢，R⁵ 和 R⁷ 代表 C₁₋₆ 烷基或卤素，但 R⁵ 和 R⁷ 不能同时为氯或同时为溴。
• US5270309A
  申请人：——

  公开号：US5270309A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US8669266B2
  申请人：——

  公开号：US8669266B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• [EN] QUINOLINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE-CARBOXAMIDE COMME ANTAGONISTES DE P2Y12
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008128647A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] The present invention relates to compounds of the Formula (I), in which R¹; R²; R³; R⁴; R⁵; R⁶; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula (I) are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula (I), their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.
  [FR] La présente invention porte sur des composés de la Formule (I), dans laquelle R¹; R²; R³; R⁴; R⁵; R⁶; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G et M ont les significations indiquées dans les revendications. Les composés de la formule I sont des composés pharmacologiquement actifs de valeur. Lesdits composés présentent un fort effet anti-agrégation sur des plaquettes ainsi qu'un effet anti-thrombotique et sont appropriés, par exemple, à la thérapie et à la prophylaxie de troubles cardio-vasculaires comme des maladies thrombo-emboliques ou des resténoses. Lesdits composés sont des antagonistes réversibles du récepteur de l'ADP des plaquettes P2Y12, et peuvent en général être appliqués dans des états dans lesquels une activation indésirée du récepteur de l'ADP des plaquettes P2Y12 est présente, ou des états dont la cure ou la prévention requiert le récepteur de l'ADP des plaquettes P2Y12. L'invention porte également sur des procédés de préparation de composés de la formule I, sur leur utilisation, en particulier comme principes actifs dans des produits pharmaceutiques, et sur des préparations pharmaceutiques les comprenant.