methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-3-phenylpropionate | 323579-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-3-phenylpropionate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilylphenylisoserine methyl ester
• CAS: 323579-86-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₅Si
• 分子量: 409.598
• InChiKey: CMFMWANDWCTMJJ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-3-phenylpropionate 在 N-甲基吗啉 、 potassium trimethylsilonate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (6S,7R,10S,11R,14S,15R,18S,19R)-7,11,15,19-tetrakis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-4,8,12,16-tetraoxo-6,10,14,18-tetraphenyl-3-oxa-5,9,13,17-tetraazaicosan-20-oate
  参考文献：
  名称：

  Phenylisoserine: A Versatile Amino Acid for the Construction of Novel β-Peptide Structures

  摘要：

  The N-Boc O-tert-butyldimethysilyi-substituted hexa-beta -peptide methyl ester 18 was constructed from the O-TBS ether of (-)-(2R, 3S)-phenylisoserine. By NMR, it was determined that this home beta -peptide adopts a highly stable beta -strand-type secondary structure in chloroform solution, which is stabilized by both hydrophobic interactions involving the OTBS methyl groups of residues i and i + 2, and inter-(five-membered)/intra (six-membered)-residue H-bonding interactions. These interactions are systematically repeated along the peptide chain and, thereby, operate in concert to stabilize the observed conformation of 18.

  DOI：

  10.1021/ja002700+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-isopropyl cinnamate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 K2 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.010