2-Hydroperoxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one | 5143-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroperoxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2-hydroperoxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 5143-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: YGCXTMNYNTWUFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Hydroperoxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the base-catalyzed decomposition of .alpha.-hydroperoxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00857a007

文献信息

• Competitive Desulfonylative Reduction and Oxidation of α-Sulfonylketones Promoted by Photoinduced Electron Transfer with 2-Hydroxyaryl-1,3-dimethylbenzimidazolines under Air
  作者：Eietsu Hasegawa、Shyota Nakamura、Kazuki Oomori、Tsukasa Tanaka、Hajime Iwamoto、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02666

  日期：2021.2.5

  Desulfonylation reactions of α-sulfonylketones promoted by photoinduced electron transfer with 2-hydroxyarylbenzimidazolines (BIH-ArOH) were investigated. Under aerobic conditions, photoexcited 2-hydroxynaphthylbenzimidazoline (BIH-NapOH) promotes competitive reduction (forming alkylketones) and oxidation (producing α-hydroxyketones) of sulfonylketones through pathways involving the intermediacy of

  研究了2-羟基芳基苯并咪唑啉（BIH-ArOH）通过光诱导电子转移促进的α-磺酰基酮的脱磺酰基反应。在有氧条件下，光激发的2-羟基萘基苯并咪唑啉（BIH-NapOH）通过涉及α-酮烷基自由基的中间途径促进磺酰基酮的竞争性还原（形成烷基酮）和氧化（生成α-羟基酮）。对溶剂，自由基捕获剂，磺酰基酮的取代基以及各种羟基芳基-和芳基-苯并咪唑啉（BIH-ArOH和BIH-Ar）的影响的检查结果表明，氧化产物是由α-解离产生的来自最初形成的溶剂笼罩的自由基离子对的酮烷基自由基，然后与分子氧反应。此外，观察结果表明，还原产物是由质子或氢原子在由苯并咪唑啉和磺酰基酮衍生的溶剂笼蔽的自由基离子对中转移而产生的。该结果还表明，由磺酰基酮自由基阴离子的碳-硫键裂解产生的芳基亚磺酸根阴离子在氧化途径中充当还原剂，以将最初形成的α-氢过氧酮转化为α-羟基酮。最后，进行密度泛函理论计算，以探讨磺酰基酮以及BIH-N