6-methoxy-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide | 1378412-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
• CAS: 1378412-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: CUCSYNKSJQQXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene 、 6-methoxy-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到tert-butyl (2-(1-(dimethylcarbamoyl)-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的吲哚和二氢吲哚与7-氮杂苯降冰片二烯的C-H官能化：获得氨基二氢萘吲哚和二氢吲哚

  摘要：

  吲哚、二氢吲哚和氢萘胺是天然产物、药物和生物活性分子中普遍存在的结构基序。在本文中，我们报道了通过Ru 催化的氨基甲酰基引导的吲哚和二氢吲哚与 7-氮杂苯降冰片二烯的 C-H 官能化合成氨基二氢萘基取代的吲哚和二氢吲哚。在 Cu(OAc) 2和 AgSbF 6存在下，[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2催化 1-氨基甲酰吲哚与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应生成 2-(1-氨基-1,2-二氢萘- 2-基)吲哚。在相同条件下，1-氨基甲酰基二氢吲哚与7-氮杂苯并降冰片二烯反应得到7-(1-氨基-1,2-二氢萘-2-基)二氢吲哚。在这两种情况下，反应都会产生顺式构型的产物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00678j
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 、 二甲氨基甲酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到6-methoxy-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化吲哚的脱芳香芳基硼化：区域选择性合成 C2- 和 C3- 硼化吲哚啉

  摘要：

  吲哚脱芳构化是获取二氢吲哚的重要策略：二氢吲哚是存在于多种天然产物和生物活性分子中的基序。本文提出了一种过渡金属催化吲哚区域选择性脱芳香芳基硼化反应生成多种二氢吲哚的方法。该方法通过在 C2-或 C3-位置上缺乏激活或导向基团的底物上的迁移插入途径实现简单吲哚的分子间脱芳构化。合成有用的 C2- 和 C3- 硼酸化二氢吲哚可以通过简单改变N-保护基团以高区域选择性和非对映选择性（高达 >40:1 rr 和 >40:1 dr）从容易获得的起始材料获得。此外，通过实验和计算探索了区域选择性的起源，以揭示吲哚上N保护基团的羰基取向、C2-C3 π 键的电子和空间之间的显着相互作用。该方法首次实现了 (−)-azamedicarpin 的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05902

文献信息

• Rhodium-catalyzed oxidative C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1039/c2cc31351k

  日期：——

  A rhodium-catalyzed oxidative C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes via C-H bond activation is described. The reaction is highly atom-economic and provides easy access to a wide variety of 2-aroylindoles.

  描述了经由CH键活化的铑催化的吲哚与芳基和烷基醛的氧化C 2-酰化。该反应是高度原子经济的，并易于获得各种2-芳基吲哚。