2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-one | 303022-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 303022-96-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 350.533
• InChiKey: XAHDTWBCPUOVBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-one 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 6-Allyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-vinyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位/环断裂策略合成八元和九元碳环：双环[6.4.0]-和双环[7.4.0]烯烃环系统的快速通用方法。

  摘要：

  顺式-2,6-二烯基-2-羟基-1-环己酮的闭环复分解（RCM）提供双环[3.n.1]烯酮，该环烯通过氧化裂解可容易地转化为八元或九元碳环。酮桥系绳。由于起始的环己酮很容易从市售的1,2-环己二酮组装而成，因此整个过程构成了向中型碳环化合物快速且通用的途径，否则这些化合物很难使用当前可得的方法进行组装。如果环己酮链中的一个烯烃被炔烃取代，则随后的RCM会生成1,3-二烯系统，该系统能够与活化的亲二烯体进行立体选择性Diels-Alder反应。所得三轮车的酮桥的氧化裂解导致具有最多四个立体中心的8-6和9-6稠合双碳轮。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2923::aid-chem2923>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Route to Eight- and Nine-Membered Carbocycles Based on a RCM-Ring Fragmentation Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]The presence of a temporary one-atom internal tether in 1,9-deca- and 1,10-undecadienes allows their efficient ring closing metathesis (RCM). Cleavage of the bridging tether of the resulting bicycles provides eight- or nine-membered carbocycles, medium-sized rings that are difficult to assemble using other currently available procedures.

  DOI：

  10.1021/ol0063959

文献信息

• Synthesis of Eight- and Nine-Membered Carbocycles through a Ring-Closing Metathesis/Ring Fragmentation Strategy: A Rapid and Versatile Approach to Bicyclo[6.4.0]- and Bicyclo[7.4.0]alkene Ring Systems
  作者：J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2923::aid-chem2923>3.0.co;2-7

  日期：2002.7.3

  Ring-closing metathesis (RCM) of cis-2,6-dialkenyl-2-hydroxy-1-cyclohexanones affords bicyclo[3.n.1]alkenones that are easily converted into eight- or nine-membered carbocycles by oxidative cleavage of the keto-bridging tether. Since the starting cyclohexanones are readily assembled from commercially available 1,2-cyclohexanedione, the overall process constitutes a rapid and versatile route to medium-sized

  顺式-2,6-二烯基-2-羟基-1-环己酮的闭环复分解（RCM）提供双环[3.n.1]烯酮，该环烯通过氧化裂解可容易地转化为八元或九元碳环。酮桥系绳。由于起始的环己酮很容易从市售的1,2-环己二酮组装而成，因此整个过程构成了向中型碳环化合物快速且通用的途径，否则这些化合物很难使用当前可得的方法进行组装。如果环己酮链中的一个烯烃被炔烃取代，则随后的RCM会生成1,3-二烯系统，该系统能够与活化的亲二烯体进行立体选择性Diels-Alder反应。所得三轮车的酮桥的氧化裂解导致具有最多四个立体中心的8-6和9-6稠合双碳轮。
• An Expeditious Route to Eight- and Nine-Membered Carbocycles Based on a RCM-Ring Fragmentation Strategy
  作者：J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol0063959

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The presence of a temporary one-atom internal tether in 1,9-deca- and 1,10-undecadienes allows their efficient ring closing metathesis (RCM). Cleavage of the bridging tether of the resulting bicycles provides eight- or nine-membered carbocycles, medium-sized rings that are difficult to assemble using other currently available procedures.