(1R,2S,5S,10S,14R,15R,23R)-20-(4-chlorophenyl)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-19,20-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-5-carboxylic acid | 1311268-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,2S,5S,10S,14R,15R,23R)-20-(4-chlorophenyl)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-19,20-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-5-carboxylic acid
• CAS: 1311268-28-6
• 化学式: C₃₇H₄₉ClN₂O₂
• 分子量: 589.261
• InChiKey: LAFKIIOKFLZMFD-CZBYLUSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,10S,14R,15R,23R)-20-(4-chlorophenyl)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-19,20-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-5-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代吡唑稠合齐墩果酸衍生物作为新型选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型取代的吡唑稠合齐墩果酸衍生物，并将其作为选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂进行评估。在这些类似物中，化合物4a - 4f与其甲酯衍生物以及标准药物阿卡波糖和米格列醇相比表现出更强的抑制活性。此外，所有这些类似物都对 α-葡萄糖苷酶表现出比 α-淀粉酶更好的选择性。类似物4d显示出对 α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性 (IC 50 =2.64±0.13 μM)，并且对 α-葡萄糖苷酶的选择性比 α-淀粉酶高约 33 倍。抑制动力学表明化合物4d是一种非竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂，与其模拟分子对接结果一致。此外，还测试了化合物4a – 4f对肝 LO2 和 HepG2 细胞的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201178
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,5S,10S,14R,15R,23R)-20-(4-chlorophenyl)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-19,20-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代吡唑稠合齐墩果酸衍生物作为新型选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型取代的吡唑稠合齐墩果酸衍生物，并将其作为选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂进行评估。在这些类似物中，化合物4a - 4f与其甲酯衍生物以及标准药物阿卡波糖和米格列醇相比表现出更强的抑制活性。此外，所有这些类似物都对 α-葡萄糖苷酶表现出比 α-淀粉酶更好的选择性。类似物4d显示出对 α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性 (IC 50 =2.64±0.13 μM)，并且对 α-葡萄糖苷酶的选择性比 α-淀粉酶高约 33 倍。抑制动力学表明化合物4d是一种非竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂，与其模拟分子对接结果一致。此外，还测试了化合物4a – 4f对肝 LO2 和 HepG2 细胞的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201178