methyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)acetate | 112466-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)acetate
• 英文别名: Methyl [(prop-2-yn-1-yl)sulfanyl]acetate；methyl 2-prop-2-ynylsulfanylacetate
• CAS: 112466-45-2
• 化学式: C₆H₈O₂S
• mdl: MFCD14631194
• 分子量: 144.194
• InChiKey: IUEFOJYLSYTRIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)acetate 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 1-丙基磷酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)sulfonyl)-1-(2-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino )-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并嘧啶衍生物及其应用

  摘要：

  本发明提出了吡咯并嘧啶衍生物及其应用，具体地，本发明提出了一种有效抑制ATX的新化合物，其为式(I)所示化合物，或者式(I)所示化合物的互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、盐或前药：

  公开号：

  CN113943296A
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到methyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物衍生的硫叶立德的化学选择性重排反应

  摘要：

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03493

文献信息

• A Rh-catalyzed 1,2-sulfur migration/aza-Diels–Alder cascade initiated by aza-vinyl carbenoids from sulfur-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08829h

  日期：——

  A novel Rh(ii) catalyzed intramolecular 1,2-sulfur migration/intermolecular aza-Diels–Alder cascade of sulfur-tetheredN-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed, efficiently affording sulfur-containing tetrahydropyridine derivatives.

  一种新颖的Rh(II)催化的分子内1,2-硫迁移/分子间氮-Diels-Alder级联反应已经开发出来，有效地提供含硫的四氢吡啶衍生物。
• Reactions of HDDA-Derived Benzynes with Sulfides: Mechanism, Modes, and Three-Component Reactions
  作者：Junhua Chen、Vignesh Palani、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.6b01025

  日期：2016.4.6

  We report here reactions of alkyl sulfides with benzynes thermally generated by the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) cycloisomerization. The initially produced 1,3-betaine (o-sulfonium/aryl carbanion) undergoes intramolecular proton transfer to generate a more stable S-aryl sulfur ylide. This can react in various manners, including engaging weak acids (HA) in the reaction medium. This can produce transient

  我们在这里报告了烷基硫化物与通过六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化热产生的苄的反应。最初产生的 1,3-甜菜碱（o-锍/芳基碳负离子）经历分子内质子转移以产生更稳定的 S-芳基硫叶立德。这可以以各种方式反应，包括在反应介质中加入弱酸 (HA)。这会产生瞬态离子对 ArSR2(+)A(-)，然后再生成 ArSR + RA。当使用环状硫化物时，A(-) 开环并结合到产品中，这一结果构成了多功能的三组分偶联过程。
• Synthesis of dienes with 1,1-Captodative substitution
  作者：N Stévenart-De Mesmaeker、R Merényi、H.G Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96155-0

  日期：1987.1

  1,1-Captodative butadienes carrying amino, thioether or methoxy groups combined with nitrile and ester substituents were synthesized via a [3,2] sigmatropic rearrangement, an alkylation-halogenation-dehydrohalogenation sequence or via the Wittig-Horner reaction.

  通过[3,2]σ重排，烷基化-卤化-脱氢卤化序列或通过Wittig-Horner反应合成了带有氨基，硫醚或甲氧基以及腈和酯取代基的1,1-巯基丁二烯。
• STEVENART-DE, MESMAEKER N.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2591-2594
  作者：STEVENART-DE, MESMAEKER N.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] REVERSIBLE MACROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE RÉVERSIBLES MACROCYCLIQUES
  申请人：[en]NETHERLANDS TRANSLATIONAL RESEARCH CENTER HOLDING B.V

  公开号：WO2023110936A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present invention relates to macrocyclic compounds and compositions containing said compounds acting as kinase inhibitors. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicament, in particular for the treatment specific kinase mediated disorders, such as cancer.