3,3-(ethylenedioxy)-7-thiophenoxymethylbicyclo<4.2.0>octa-1(6)-ene | 86805-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)-7-thiophenoxymethylbicyclo<4.2.0>octa-1(6)-ene
• 英文别名: 3,3-(ethylenedioxy)-7-thiophenoxymethylbicyclo[4.2.0]octa-1(6)-ene
• CAS: 86805-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: UFXKHXCBRLGNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-7-thiophenoxymethylbicyclo<4.2.0>octa-1(6)-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3,3-(ethylenedioxy)-7-benzenesulfoxymethylbicyclo<4.2.0>octa-1(6)-ene
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的简便开环反应：在合成维生素D 3中的应用

  摘要：

  描述了芳基亚磺酰基，芳基磺酰基和二苯基膦酰基碳负离子取代基对双环[4.2.0]-辛-1-（6）-烯衍生物的环丁烯开环反应的非凡加速作用。还讨论了这种新型反应的范围和局限性，以及由此方法生成的二烯在合成维生素D 3中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91875-7
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-7-hydroxymethylbicyclo<4.2.0>octa-1(6)-ene 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-(ethylenedioxy)-7-thiophenoxymethylbicyclo<4.2.0>octa-1(6)-ene
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的简便开环反应：在合成维生素D 3中的应用

  摘要：

  描述了芳基亚磺酰基，芳基磺酰基和二苯基膦酰基碳负离子取代基对双环[4.2.0]-辛-1-（6）-烯衍生物的环丁烯开环反应的非凡加速作用。还讨论了这种新型反应的范围和局限性，以及由此方法生成的二烯在合成维生素D 3中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91875-7

文献信息

• Concerted ring-opening reaction of cyclobutenes. The extraordinary accelerating effects of arylsulfoxy and sulfonyl carbanion substituents
  作者：Tetsuji Kametani、Masayoshi Tsubuki、Hideo Nemoto、Koji Suzuki

  DOI：10.1021/ja00395a063

  日期：1981.3