(8R,9R,12R,13S)-9,12-epoxy-8,13-dihydroxy-1-pentacosene | 327993-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8R,9R,12R,13S)-9,12-epoxy-8,13-dihydroxy-1-pentacosene
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyoct-7-enyl]oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 327993-94-2
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃
• 分子量: 396.654
• InChiKey: LVWYRADZILBUIA-ZFFYZDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9R,12R,13S)-9,12-epoxy-8,13-dihydroxy-1-pentacosene 在 四氧化锇 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 N-甲基吲哚酮 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (5S)-3-[(E,2R,13R)-2,13-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]-7-oxotridec-5-enyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Mosin B

  摘要：

  [GRAPHICS]The first total synthesis of mosin B and a diastereomer was accomplished using asymmetric desymmetrization of the sigma -symmetric diol and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as the key steps. The THF core segment was stereoselectively constructed employing a stereodivergent synthesis starting from a common intermediate, 4-cyclohexene-1,2-diol, based on a desymmetrization strategy. By virtue of these synthetic results, it is suggested that the absolute configuration is 1a.

  DOI：

  10.1021/ol006938e
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-hexadecanetriol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 (8R,9R,12R,13S)-9,12-epoxy-8,13-dihydroxy-1-pentacosene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤产乙酸原素mosin B的全合成：苏式/反式/赤型产乙酸原素的立体异构合成的去对称化方法。

  摘要：

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200390040

文献信息

• Total Synthesis of the Antitumor Acetogenin Mosin B: Desymmetrization Approach to the Stereodivergent Synthesis of threo/trans/erythro-Type Acetogenins
  作者：Naoyoshi Maezaki、Naoto Kojima、Atsunobu Sakamoto、Hiroaki Tominaga、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka、Morito Monden、Bazarragchaa Damdinsuren、Shoji Nakamori

  DOI：10.1002/chem.200390040

  日期：2003.1.20

  A total synthesis of the threo/trans/erythro-type acetogenin mosin B and one of its diastereomers has been achieved. The carbon skeleton is assembled in a convergent fashion from two segments (a THF ring segment and a gamma-lactone segment) through the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction. The THF ring segment was stereoselectively constructed by a stereodivergent synthesis starting from a common intermediate

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。
• First Total Synthesis of Mosin B
  作者：Naoyoshi Maezaki、Naoto Kojima、Atsunobu Sakamoto、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol006938e

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of mosin B and a diastereomer was accomplished using asymmetric desymmetrization of the sigma -symmetric diol and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as the key steps. The THF core segment was stereoselectively constructed employing a stereodivergent synthesis starting from a common intermediate, 4-cyclohexene-1,2-diol, based on a desymmetrization strategy. By virtue of these synthetic results, it is suggested that the absolute configuration is 1a.