Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-triacetoxy-2-bromo-2-(2-cyano-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 114244-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-triacetoxy-2-bromo-2-(2-cyano-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 114244-05-2
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₉
• 分子量: 450.24
• InChiKey: ACQWMTHCDKJZMP-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  138.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-triacetoxy-2-bromo-2-(2-cyano-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  D-木吡喃糖衍生物的C-1和C-5链延伸

  摘要：

  在C-5和C-1处，由相应的基于D-吡喃木糖的溴化物连续产生的自由基加到丙烯腈和丙烯酸甲酯中，得到在这些位置带有β-丙腈或β-丙酸酯取代基的产物；在反应中可以实现一些空间控制，并且以良好的选择性产生4,8-脱水十一烷糖衍生物（13）。

  DOI：

  10.1039/c39870001007
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-(2-cyano-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 溴 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-triacetoxy-2-bromo-2-(2-cyano-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  D-木吡喃糖衍生物的C-1和C-5链延伸

  摘要：

  在C-5和C-1处，由相应的基于D-吡喃木糖的溴化物连续产生的自由基加到丙烯腈和丙烯酸甲酯中，得到在这些位置带有β-丙腈或β-丙酸酯取代基的产物；在反应中可以实现一些空间控制，并且以良好的选择性产生4,8-脱水十一烷糖衍生物（13）。

  DOI：

  10.1039/c39870001007