(5S)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-bromo-β-D-xylopyranose | 69534-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-bromo-β-D-xylopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-bromooxan-4-yl] acetate
• CAS: 69534-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₉
• 分子量: 397.177
• InChiKey: RSMOGVMPDHIAJS-KIJLLGNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-bromo-β-D-xylopyranose 在 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-(2-cyano-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  D-木吡喃糖衍生物的C-1和C-5链延伸

  摘要：

  在C-5和C-1处，由相应的基于D-吡喃木糖的溴化物连续产生的自由基加到丙烯腈和丙烯酸甲酯中，得到在这些位置带有β-丙腈或β-丙酸酯取代基的产物；在反应中可以实现一些空间控制，并且以良好的选择性产生4,8-脱水十一烷糖衍生物（13）。

  DOI：

  10.1039/c39870001007
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲苯 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 反应 7.5h， 生成 (5S)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-bromo-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-乙酰化碳水化合物在三氟化苯中的位点选择性光溴化

  摘要：

  Ferrier 光溴化可以直接合成有价值的 5- C-溴糖，但其局限性限制了其更广泛的应用。该反应通常在用广谱、低能效热灯照射回流加热的CCl 4中进行。在此，我们证明，在配有紫色发光二极管 (LED) 的紧凑型光反应器内，使用 PhCF 3作为 CCl 4的安全且环保的替代品，反应在温和温度 (≤ 40 °C) 下快速​​有效地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01898

文献信息

• Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2767 - 2773
  作者：Ferrier, Robert J.、Tyler, Peter C.

  DOI：——

  日期：——
• Ferrier, Robert J.; Haines, Stephen R.; Gainsford, Graeme J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1683 - 1687
  作者：Ferrier, Robert J.、Haines, Stephen R.、Gainsford, Graeme J.、Gabe, Eric J.

  DOI：——

  日期：——
• Korth, Hans-Gert; Praly, Jean-Pierre; Somsak, Laszlo, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1155 - 1160
  作者：Korth, Hans-Gert、Praly, Jean-Pierre、Somsak, Laszlo、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• KORTH, HANS-GERT;PRALY, JEAN-PIERRE;SOMSAK, LASZLO;SUSTMANN, REINER, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1155-1160
  作者：KORTH, HANS-GERT、PRALY, JEAN-PIERRE、SOMSAK, LASZLO、SUSTMANN, REINER

  DOI：——

  日期：——