(2R,3R,4R,5R)-5-[ ((2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoyl)oxy]-3-hydroxy-2,4-dimethyloctadecanoic acid | 350817-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-[ ((2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoyl)oxy]-3-hydroxy-2,4-dimethyloctadecanoic acid
• CAS: 350817-20-8
• 化学式: C₃₅H₅₉NO₈
• 分子量: 621.855
• InChiKey: YAPUCDDYIKHGKH-BHPKKYGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  131.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-[ ((2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoyl)oxy]-3-hydroxy-2,4-dimethyloctadecanoic acid 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.65h， 生成 (6S,12R)-18-[(1S)-1-(benzyloxy)ethyl]-6-[(benzyloxy)methyl]-11-hydroxy-2,2,10,12-tetramethyl-4,7,13,16-tetraoxo-15-(propan-2-yl)-9-tridecyl-3,8-dioxa-5,14,17-triazanonadecan-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-[ ((2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoyl)oxy]-3-hydroxy-2,4-dimethyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255

文献信息

• Total Synthesis of Stevastelin B, a Novel Immunosuppressant
  作者：Naoki Kohyama、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-13382

  日期：——

  Total synthesis of stevastelin B is described. Evans asymmetric aldol methodology and Roush asymmetric allylation were used to construct four consecutive stereo-centers on the octadecanoic acid moiety of stevastelin B. Subsequent coupling with a dipeptide and macrolactamization gave stevastelin B. The flexibility of this route could allow the synthesis of many analogues for biological tests, which cannot be obtained from natural sources.

  本文介绍了甜叶菊苷 B 的全合成。利用伊文思不对称醛醇法和鲁什不对称烯丙基化法在十八烷酸分子上构建了四个连续的立体中心。