Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside | 204511-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 204511-04-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇
• 分子量: 443.497
• InChiKey: HXWJKHLDBYORCA-RMRNXIRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity of the Glycosyl Donor for Oligosaccharyl Transferase

  摘要：

  Oligosaccharyl transferase (OT) catalyzes the co-translational transfer of a dolichol-linked tetradecasaccharide (Dol-PP-GlcNAc(2)Man(9)Glc(3),1a) to an asparagine side chain of a nascent polypeptide inside the lumen of the endoplasmic reticulum. (ER). The glycosyl acceptor requires an Asn-Xaa-Thr/Ser sequon, where Xaa can be any natural amino acid except proline, for N-linked glycosylation to occur. To address the substrate specificity of the glycosyl donor, three unnatural dolichol-linked disaccharide analogues (Dol-PP-GlcNTFA-GlcNAc 1c, Dol-PP-2DFGlc-GlcNAc Id, and Dol-PP-GlcNAc-Glc le) were synthesized and evaluated as substrates or inhibitors for OT from yeast. The synthetic analogue Dol-PP-GlcNAc-Glc le, with substitution in the distal sugar, was found to be a substrate (K-mapp = 26 muM for OT. On the other hand, the analogues Dol-PP-GlcNTFA-GlcNAc le (Ki = 154 muM) and Dol-PP-2DFGlc-GlcNAc 1d (K-i = 25 muM), with variations in the proximal sugar, were inhibitors for OT. The dolichol-linked monosaccharide Dol-PP-GlcNAc 3 was found to be the minimum unit for glycosylation to occur.

  DOI：

  10.1021/jo0100345
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4

文献信息

• Oligosaccharide synthesis
  申请人：Alchemia Pty Ltd

  公开号：US20030027925A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention provides a system for solid-phase synthesis of oligosaccharides, based on the discovery that a 2-substituted-1,3-dioxocycloalkyl linker group of general formula (I) can be used to couple saccharide groups of both the O-glycoside and N-glycoside type to a polymer support. The invention provides reagents, reagent kits and methods for solid-phase oligosaccharide synthesis. 1

  本发明提供了一种固相合成寡糖的系统，基于发现一种通式为（I）的2-取代-1,3-二氧杂环烷基连接物可以用于将O-糖苷和N-糖苷类型的糖基偶联到聚合物支持体上。本发明提供了固相寡糖合成的试剂、试剂盒和方法。
• Staroske, Thomas; Goerlitzcr, Jochen; Entrcss, Richard M. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1105 - 1107
  作者：Staroske, Thomas、Goerlitzcr, Jochen、Entrcss, Richard M. H.、Cooper, Matthew A.、Williams, Dudley H.

  DOI：——

  日期：——
• OLIGOSACCHARIDE SYNTHESIS
  申请人：Alchemia Pty. Ltd.

  公开号：EP0923528B1

  公开（公告）日：2002-11-06
• US6573337B1
  申请人：——

  公开号：US6573337B1

  公开（公告）日：2003-06-03
• US6723843B2
  申请人：——

  公开号：US6723843B2

  公开（公告）日：2004-04-20