5,5-Dimethyl-3-mesityloxy-2-jodo-cyclohexen-(2)-on | 29775-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-3-mesityloxy-2-jodo-cyclohexen-(2)-on
• CAS: 29775-92-6
• 化学式: C₁₇H₂₁IO₂
• 分子量: 384.257
• InChiKey: XKOHRPYPDKKLRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  iodosylmesitylene 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 氯仿 为溶剂， 生成 5,5-Dimethyl-3-mesityloxy-2-jodo-cyclohexen-(2)-on
  参考文献：
  名称：

  由碘鎓叶立德和重氮二酮生成的环状二酰基卡宾

  摘要：

  碘鎓叶立德的制备方法 Ph–\overset⊕I–\overset\ominusC(COR)(COR') 通过活性亚甲基化合物 H2C(COR)(COR') 与碘苯在醋酸酐。碘鎓叶立德的热和铜催化分解可以区分，两者都可以用具有不同多样性的二酰基卡宾中间体来解释。为了比较，重氮二甲酮和相关化合物也可通过铜催化和光化学反应分解。还发现卡宾是一种很有可能的中间体。在这些研究中，卡宾的自旋多重性是在产物分布的基础上讨论的。值得注意的是，在乙醇中存在均相 Cu 催化剂的情况下，重氮二甲酮会产生 O-H 键的插入产物，2-乙氧基-3-羟基-5，5-二甲基-2-环己烯酮（XVII），而碘鎓叶立德不产生这种化合物。XVII的形成通过假设酮卡宾-Cu-螯合物来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2506