[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]methanol | 227186-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: [5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]methanol
• 英文别名: (1'R,2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-<(1'-methoxymethoxy)tridecyl>tetrahydrofuran；[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 227186-05-2
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄
• 分子量: 344.535
• InChiKey: NPZKRVQFXKDZEC-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]methanol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (1'''R,2"R,5S,5"R,13'R)-3-{13'-methoxymethoxy-13'-[5"-(1'"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran-2"-yl]tetradecyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kuriyama, Wataru; Ishigami, Ken; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 981 - 988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2R,5R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-2-<(1'-methoxymethoxy)tridecyl>tetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Kuriyama, Wataru; Ishigami, Ken; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 981 - 988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction
  作者：Michael T. Crimmins、Jin She

  DOI：10.1021/ja0455852

  日期：2004.10.1

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.