(E)-t-butyl benzylideneacetoacetate | 385826-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-t-butyl benzylideneacetoacetate
• 英文别名: E9R6AC2H7W；tert-butyl (2E)-2-benzylidene-3-oxobutanoate
• CAS: 385826-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: KLJBERRWMFDCSK-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 苯甲醛 生成 (E)-t-butyl benzylideneacetoacetate 、 t-butyl (Z)-benzylideneacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基或亚芳基乙酰乙酸酯和Danishefsky二烯与镧系元素盐的Diels-Alder催化反应，旨在选择性合成顺式4,5-二甲基-2-环己烯酮衍生物。

  摘要：

  描述了1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-二烯（Danishefsky's diene，2a）催化的Diels-Alder反应的第一个成功的例子，给出了相应的碳环加合物。（Z）-乙炔基乙酸酯1a与2a的反应在0℃下用镧系元素盐（例如Yb（OTf）（3））催化，以高收率提供相应的2-环己烯酮3a，并且完全具有1a起始几何形状的完整性。相同环加成的热形式导致2-环己烯酮上的5-甲基和4-烷氧基羰基的顺式排列减少。（E）-1a的催化反应出乎意料地提供了顺式排列的3a。基于这些结果推测出催化的Diels-Alder反应的反应路径。

  DOI：

  10.1021/jo010575u