5-(3,3-dimethyl-1-hydroxybutylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 260782-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3,3-dimethyl-1-hydroxybutylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 260782-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: PFPSGBIROKASAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-dimethyl-1-hydroxybutylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2,2-二甲基丙基)-1,2-恶唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-异恶唑醇的新颖途径。通过酰基麦德鲁姆酸合成的N，O-DiBocβ-酮异羟肟酸的环化反应。

  摘要：

  3-异恶唑醇最通常由β-酮酯和羟胺合成。该环化通常产生主要副产物，相应的5-异恶唑酮。我们已经发现，可以合成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸并将其环化成5-取代的3-异恶唑醇，而不会形成任何副产物。我们提出了一种新颖且通用的三步程序，其中将羧酸衍生物转化为酰基麦德鲁姆酸，当与N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺进行氨解后，会生成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸。然后，将这些异羟肟酸类似物用盐酸处理后，环化成相应的5-取代的3-异恶唑醇。

  DOI：

  10.1021/jo991409d
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3,3-二甲基丁酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到5-(3,3-dimethyl-1-hydroxybutylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-异恶唑醇的新颖途径。通过酰基麦德鲁姆酸合成的N，O-DiBocβ-酮异羟肟酸的环化反应。

  摘要：

  3-异恶唑醇最通常由β-酮酯和羟胺合成。该环化通常产生主要副产物，相应的5-异恶唑酮。我们已经发现，可以合成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸并将其环化成5-取代的3-异恶唑醇，而不会形成任何副产物。我们提出了一种新颖且通用的三步程序，其中将羧酸衍生物转化为酰基麦德鲁姆酸，当与N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺进行氨解后，会生成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸。然后，将这些异羟肟酸类似物用盐酸处理后，环化成相应的5-取代的3-异恶唑醇。

  DOI：

  10.1021/jo991409d

文献信息

• The Ras Pathway Modulator Melophlin A Targets Dynamins
  作者：Tanja Knoth、Karin Warburg、Catherine Katzka、Amrita Rai、Alexander Wolf、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Thomas F. Reubold、Susanne Eschenburg、Dietmar J. Manstein、Katja Hübel、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200902023

  日期：2009.9.14

  combination of organic synthesis, chemical proteomics, biophysics, and cell and molecular biology investigations reveals that the natural product melophlin A (purple) influences signal propagation through the Ras network by interfering with the function of dynamins (green) in endocytosis.

  天然原因：有机合成，化学蛋白质组学，生物物理学以及细胞和分子生物学研究的结合表明，天然产物melophlin A（紫色）通过干扰细胞活力（绿色）在胞吞作用中影响通过Ras网络传播的信号。
• 3-Oxoisoxazole-2(3H)-carboxamides and isoxazol-3-yl carbamates: Resistance-breaking acetylcholinesterase inhibitors targeting the malaria mosquito, Anopheles gambiae
  作者：Astha Verma、Dawn M. Wong、Rafique Islam、Fan Tong、Maryam Ghavami、James M. Mutunga、Carla Slebodnick、Jianyong Li、Elisabet Viayna、Polo C.-H. Lam、Maxim M. Totrov、Jeffrey R. Bloomquist、Paul R. Carlier

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.026

  日期：2015.3

  To identify potential selective and resistance-breaking mosquitocides against the African malaria vector Anopheles gambiae, we investigated the acetylcholinesterase (AChE) inhibitory and mosquitocidal properties of isoxazol-3-yl dimethylcarbamates (15), and the corresponding 3-oxoisoxazole-2(3H)-dimethylcarboxamide isomers (14). In both series, compounds were found with excellent contact toxicity to wild-type susceptible (G3) strain and multiply resistant (Akron) strain mosquitoes that carry the G119S resistance mutation of AChE. Compounds possessing good to excellent toxicity to Akron strain mosquitoes inhibit the G119S mutant of An. gambiae AChE (AgAChE) with k(i) values at least 10-to 600-fold higher than that of propoxur, a compound that does not kill Akron mosquitoes at the highest concentration tested. On average, inactivation of WT AgAChE by dimethylcarboxamides 14 was 10-20 fold faster than that of the corresponding isoxazol-3-yl dimethylcarbamates 15. X-ray crystallography of dimethylcarboxamide 14d provided insight into that reactivity, a finding that may explain the inhibitory power of structurally-related inhibitors of hormone-sensitive lipase. Finally, human/An. gambiae AChE inhibition selectivities of these compounds were low, suggesting the need for additional structural modification. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.