1-bromomethyl-2-cyanonaphthalene | 52211-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromomethyl-2-cyanonaphthalene
• 英文别名: 1-Brommethyl-2-napthonitril；1-(Bromomethyl)naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 52211-22-0
• 化学式: C₁₂H₈BrN
• 分子量: 246.106
• InChiKey: HWZNRWJRZUNTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromomethyl-2-cyanonaphthalene 、 2-cinnamylmalononitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30 %的产率得到(E)-2-cyano-1-(2,2-dicyano-5-phenylpent-4-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-Oxatricyclo[7.2.0.01,5]undeca-7,10-二烯通过烯烃分子内光环加成反应与萘环的 1,8 a-位合成

  摘要：

  2-氰萘与苯乙烯的分子内光反应通过在萘环的 1,8a 位的光环加合物以高达 68% 的产率提供三环化合物。已知萘和烯烃之间的光反应在萘环上的不同位置进行。然而，通过适当设计分子内单线态激基复合物，首次实现了 1,8a 位的选择性反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201051
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基萘-2-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-bromomethyl-2-cyanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-Oxatricyclo[7.2.0.01,5]undeca-7,10-二烯通过烯烃分子内光环加成反应与萘环的 1,8 a-位合成

  摘要：

  2-氰萘与苯乙烯的分子内光反应通过在萘环的 1,8a 位的光环加合物以高达 68% 的产率提供三环化合物。已知萘和烯烃之间的光反应在萘环上的不同位置进行。然而，通过适当设计分子内单线态激基复合物，首次实现了 1,8a 位的选择性反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201051

文献信息

• Massa; De Martino; Valitutti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 3, p. 217 - 224
  作者：Massa、De Martino、Valitutti

  DOI：——

  日期：——