3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-9,9'-bicarbazole | 38537-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-9,9'-bicarbazole
• 英文别名: Tcaz-tcaz；3,6-ditert-butyl-9-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)carbazole
• CAS: 38537-45-0
• 化学式: C₄₀H₄₈N₂
• 分子量: 556.835
• InChiKey: UKJJPBYYROZPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 potassium metaperiodate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-9,9'-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  过渡胺与KI / KIO4的无过渡金属脱氢N-N偶联

  摘要：

  碘兄弟一起做：借助KI / KIO 4，已实现了仲胺的无过渡金属脱氢N-N偶联。各种各样的二苯胺，咔唑和N-烷基苯胺很容易有效地进行N-N均偶联。值得注意的是，还展示了两种不同芳基胺的N–N交叉偶联，为复杂的N–N结构提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900763

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative N–N Coupling of Carbazoles and Diarylamines Including Selective Cross-Coupling
  作者：Michael C. Ryan、Joseph R. Martinelli、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b05245

  日期：2018.7.25

  diarylamines to the corresponding N-N coupled bicarbazoles and tetraarylhydrazines. The reactions proceed under mild conditions (1 atm O2, 60-80 °C) with a catalyst composed of CuBr·dimethylsulfide and N, N-dimethylaminopyridine. Reactions between carbazole and diarylamines show unusually selective cross-coupling, even with a 1:1 ratio of the two substrates. This behavior was found to arise from reversible

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。
• <i>tert</i>-Butyl-substituted bicarbazole as a bipolar host material for efficient green and yellow PhOLEDs
  作者：Dandan Zhou、Bingqian Zhang、Zhenyi Yu、Qing Liao、Hongbing Fu

  DOI：10.1039/d0nj01210f

  日期：——

  For host materials, a high triplet energy (ET) value and good charge transporting ability with appropriate frontier orbital energy are vital properties to achieve efficient phosphorescent organic light emitting diodes (PhOLEDs). A novel host material, 3,3′,6,6′-tetra-tert-butyl-9,9′-bicarbazole (tcaz–tcaz), was designed and synthesized by an intermolecular N–N coupling reaction of 9,9′-bicarbazoles

  对于主体材料，高三重态能量（E T）值和良好的电荷传输能力以及适当的前沿轨道能量是获得高效磷光有机发光二极管（PhOLED）的关键特性。一种新颖的基质材料，3,3'，6,6'-四-叔丁基-9,9'-二咔（tcaz - tcaz），设计并通过9,9-分子间N-N偶联反应合成' -联咔唑。该化合物显示出优异的热稳定性和形态稳定性，其纯膜的分解温度（T d）为302°C，而均方根粗糙度（RMS）的小值小于0.670 nm。另外，tcaz – tcaz具有3.0 eV的高E T值和-5.71 eV / -2.08 eV的合适HOMO / LUMO。Tcaz – tcaz托管的设备分别具有最大的外部量子，功率和电流效率，分别为15.5％，40.0 lm W -1和56.1 cd A -1，对于Ir（ppy）3和11.0具有2.4 V的低开启电压％，对于PO-01，为35.6 lm W -1和35.9