(S)-ethyl 4-(2-iodo-2-cyclohexen-1-yl)butanoate | 521086-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(2-iodo-2-cyclohexen-1-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-[(1S)-2-iodocyclohex-2-en-1-yl]butanoate
• CAS: 521086-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₂
• 分子量: 322.186
• InChiKey: QFJUMUBVQGQLKG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(2-iodo-2-cyclohexen-1-yl)butanoate 在 三甲基氯硅烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4aS)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  用混合的锌铜试剂对手性环状2-碘-烯丙基醇衍生物进行高度抗选择性的SN2'取代。

  摘要：

  [反应：参见正文]功能化的烯丙基亲电子试剂，例如手性2-碘-1-环己烯基和-环戊烯基磷酸酯，与多种有机锌试剂一起进行高度立体选择性的抗S（N）2'-烯丙基取代反应（R（2 Zn和RZnI）导致手性产物的手性信息转移> 95％。使用官能化的有机锌碘化物可以制备大于或等于93％ee的双环烯酮8和9。

  DOI：

  10.1021/ol0340742
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-iodo-2-cyclohexen-1-ol 在 N-甲基咪唑 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-ethyl 4-(2-iodo-2-cyclohexen-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  用混合的锌铜试剂对手性环状2-碘-烯丙基醇衍生物进行高度抗选择性的SN2'取代。

  摘要：

  [反应：参见正文]功能化的烯丙基亲电子试剂，例如手性2-碘-1-环己烯基和-环戊烯基磷酸酯，与多种有机锌试剂一起进行高度立体选择性的抗S（N）2'-烯丙基取代反应（R（2 Zn和RZnI）导致手性产物的手性信息转移> 95％。使用官能化的有机锌碘化物可以制备大于或等于93％ee的双环烯酮8和9。

  DOI：

  10.1021/ol0340742