5-bromo-4-chloro-indox-3-ylic acid allyl ester-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-Oacetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate) | 1447125-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-indox-3-ylic acid allyl ester-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-Oacetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)
• CAS: 1447125-42-9
• 化学式: C₃₂H₃₆BrClN₂O₁₅
• 分子量: 803.999
• InChiKey: QQNXXHYBJMBRGC-CJYXIOPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  854.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  221.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-indox-3-ylic acid allyl ester-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-Oacetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate) 在 吗啉 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-bromo-4-chloro-indol-3-yl-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 一水合硫酸镁 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 5-bromo-4-chloro-indox-3-ylic acid allyl ester-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-Oacetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a