(S)-3-phenyl-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine | 1448600-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine
• 英文别名: (3S)-3-phenyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine
• CAS: 1448600-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 355.381
• InChiKey: VAQZDIMAZZYTRF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1aR,7bS)-1a-phenyl-3-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[c]quinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以74%的产率得到(S)-3-phenyl-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的对映选择性C ？环丙烷的H芳基化：有效获得功能化的四氢喹啉

  摘要：

  活化的：标题反应用1摩尔％的钯有效地进行，并得到具有优异对映选择性的四氢喹啉（参见方案）。对映体一致的金属化-去质子化步骤通过罕见的七元palladacycle发生。环丙基取代的四氢喹啉可以区域选择性和对映体特异性还原为手性四氢苯并a庚因。

  DOI：

  10.1002/anie.201207959