1-(5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline | 1452831-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
• CAS: 1452831-03-6
• 化学式: C₂₃H₂₀Cl₂N₄O₄
• 分子量: 487.342
• InChiKey: NXGREWXIDPGCLC-IDZYALCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](2,4-dichlorophenyl)methanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到1-(5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  A strategy to access fused triazoloquinoline and related nucleoside analogues

  摘要：

  Fused triazoloquinolines have been prepared starting from (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-aryl-prop-2-en-1-ones and sugar or benzyl azides in a sequential [3+2] cycloaddition reaction, followed by one pot Pd-C assisted reduction, cyclization and aromatization. The triazolyl fused quinolines with N-1-glycosyl substituents as unnatural nucleosides have inherent potential to generate a library of compounds for bioevaluations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.088