(Z)-3-ethoxy-4-hydroxy-4-methyl-2-pentenenitrile | 136296-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-ethoxy-4-hydroxy-4-methyl-2-pentenenitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methyl-3-ethoxy-2-pentenonitrile；(Z)-3-ethoxy-4-hydroxy-4-methylpent-2-enenitrile
• CAS: 136296-73-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: CGDSRTJLODGZIF-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-ethoxy-4-hydroxy-4-methyl-2-pentenenitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2,5-dihydro-5,5-dimethyl-2-imino-4-ethoxyfuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kudyakova, R. N.; Skvortsov, Yu. M.; Mal'kina, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.1, p. 451 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  钠8-喹啉硫醇酸酯 在 3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-1-butyne 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以16%的产率得到(Z)-3-ethoxy-4-hydroxy-4-methyl-2-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Andriyankova; Mal'kina; Albanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 9, p. 1332 - 1336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Amino Acids with a 5-Imino-2,5-dihydro-3-furanyl Substituent­ at the Amino Group
  作者：Boris Trofimov、Anastasiya Mal’kina、Olesya Shemyakina、Angela Borisova、Valentina Nosyreva、Oleg Dyachenko、Olga Kazheva、Gennadii Alexandrov

  DOI：10.1055/s-2007-983819

  日期：2007.9

  Amino acids (glycine, β-alanine, γ-aminobutyric and ε-aminocapronic acids, d,l-valine, and d,l-leucine) react under biomimetic conditions (H2O, NaOH, pH ˜8.6-9.9, room temperature) smoothly with α,β-acetylenic γ-hydroxyacid nitriles to give a novel family of unnatural amino acids containing a 5-imino-2,5-dihydro-3-furanyl substituent at the amino group, in 61-98% yield. As follows from a single-crystal X-ray analysis of 2-[(5-imino-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-3-furanyl)amino]acetic acid, the synthesized amino acids are zwitterions with a protonated imino group in the iminodihydrofuran moiety.

  氨基酸（甘氨酸、β-丙氨酸、γ-氨基丁酸、ε-氨基己酸、d,l-缬氨酸和d,l-亮氨酸）在仿生条件下（H2O、NaOH、pH ≈8.6-9.9、室温）平稳地与α,β-炔基γ-羟基酸腈反应，以61-98%的产率生成一类含有氨基的5-亚胺基-2,5-二氢-3-呋喃基取代基的新型非天然氨基酸。从2-[(5-亚胺基-2,2-二甲基-2,5-二氢-3-呋喃基)氨基]乙酸的单晶X射线分析可以看出，合成的氨基酸是含有亚胺双氢呋喃部分质子化亚胺基的偶极离子。
• Cyanoacetylene and Its Derivatives: XXXIV. Nucleophilic Addition of Tetrazole to Cyanoacetylenes
  作者：V.V. Nosyreva、A.G. Mal'kina、O.A. Shemyakina、E.I. Kositsyna、A.I. Albanov、B.A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11178-005-0317-5

  日期：2005.8

  Nucleophilic addition of tetrazole to 4-hydroxy-4-alkyl-2-alkynonitriles and to 3-phenyl-2-propynonitrile occurred regiospecifically and afforded E-, Z-4-hydroxy-4-methyl-3-tetrazolyl-2-alkenonitriles and 3-tetrazolyl-3-phenyl-2-propenonitrile [20–40°C, 13–50 h, 4–15 wt% MOH (M = Na, K), THF (or DMSO)] in up to 69% yield. The attempt to perform cyclization of the hydroxy-containing adducts into iminodihydrofurans (KOH, ethanol, 23-25°C) resulted in vinyl nucleophilic substitution of the tetrazole moiety by an ethoxy group.

  四唑对4-羟基-4-烷基-2-炔腈和3-苯基-2-丙炔腈的亲核加成反应具有区域选择性，生成E-, Z-4-羟基-4-甲基-3-四唑基-2-烯腈和3-四唑基-3-苯基-2-丙烯腈（20–40°C, 13–50小时，4–15 wt% MOH (M = Na, K)，THF (或DMSO)），收率高达69%。尝试对含羟基的加合物进行环化反应生成亚胺二氢呋喃（KOH，乙醇，23-25°C），结果是四唑部分通过乙烯基亲核取代反应被乙氧基取代。
• KUDYAKOVA, R. N.;SKVORTSOV, YU. M.;MALKINA, A. G.;KOSITSYNA, EH. I.;MODON+, ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 521-525
  作者：KUDYAKOVA, R. N.、SKVORTSOV, YU. M.、MALKINA, A. G.、KOSITSYNA, EH. I.、MODON+

  DOI：——

  日期：——
• Andriyankova; Mal'kina; Albanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 9, p. 1332 - 1336
  作者：Andriyankova、Mal'kina、Albanov、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• Kudyakova, R. N.; Skvortsov, Yu. M.; Mal'kina, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.1, p. 451 - 454
  作者：Kudyakova, R. N.、Skvortsov, Yu. M.、Mal'kina, A. G.、Kositsyna, E. I.、Modonov, V. B.

  DOI：——

  日期：——