4-Hydroxy-3-((E)-(4S,5S,8S,10R)-5-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-dodec-6-enyl)-5-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-methyl-1H-pyridin-2-one | 306275-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-((E)-(4S,5S,8S,10R)-5-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-dodec-6-enyl)-5-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-methyl-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(E,4S,5S,8S,10R)-5-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyldodec-6-enyl]-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-1-methylpyridin-2-one
• CAS: 306275-13-8
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₅
• 分子量: 499.691
• InChiKey: QWMBYEJCDYDEQL-YOAQWKGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-((E)-(4S,5S,8S,10R)-5-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-dodec-6-enyl)-5-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-methyl-1H-pyridin-2-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到4-Hydroxy-5-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-methyl-3-[(2R,5S,6S)-5-methyl-6-((E)-(3S,5R)-1,3,5-trimethyl-hept-1-enyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of 4-Hydroxy-2-pyridinones. Total Synthesis of (+)-Sambutoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of (+)-sambutoxin has been achieved, establishing the relative and absolute stereochemistry of the naturally occurring mycotoxin, Efforts feature methodology for enantiocontrolled construction of 1,3-anti dimethyl arrays and a novel Saegusa oxidation to provide a pyridinone methide leading to formation of the central dihydropyran ring.

  DOI：

  10.1021/ol006410+
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,6R)-2,4,6-trimethyl-2-octenal 在 咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 三氯溴甲烷 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Hydroxy-3-((E)-(4S,5S,8S,10R)-5-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-dodec-6-enyl)-5-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of 4-Hydroxy-2-pyridinones. Total Synthesis of (+)-Sambutoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of (+)-sambutoxin has been achieved, establishing the relative and absolute stereochemistry of the naturally occurring mycotoxin, Efforts feature methodology for enantiocontrolled construction of 1,3-anti dimethyl arrays and a novel Saegusa oxidation to provide a pyridinone methide leading to formation of the central dihydropyran ring.

  DOI：

  10.1021/ol006410+