(R)-3'-methoxyphenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3'-methoxyphenylalanine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XTXGLOBWOMUGQB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3'-methoxyphenylalanine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(3R)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  RNA DEGRADERS AND USES THEREOF

  摘要：

  The present invention includes compounds and compositions, and methods of use thereof for modulating an RNA transcript, or a precursor, isoform, fragment, or mutant thereof by degradation of the RNA transcript via recruitment or binding of one or more decay factors (e.g., an RNA binding protein).

  公开号：

  WO2024112918A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Methoxyphenyl)-2-oxopropansaeure 在 葡萄糖 、 磷酸吡哆醛 、 D-amino acid aminotransferase from Bacillus sp mutant T₂₄₂G 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3'-methoxyphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  工程化的氨基转移酶，用于利用生物催化级联生产d-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  d-苯丙氨酸衍生物是多种药物的重要手性构件。在这里，我们开发了立体反转和脱硫生物催化级联反应，以合成d-苯丙氨酸衍生物，这些衍生物含有苯胺环上不同大小的给电子或吸电子取代基，且苯环上不同位置的对映体过量（从90％到> 99％ee很高）可用的外消旋混合物或l-氨基酸。这些全细胞系统将奇异变形杆菌 l-氨基酸脱氨酶与工程化的氨基转移酶结合，该酶对我们从芽孢杆菌属中产生的对d-苯丙氨酸表现出天然的活性。YM-1d-氨基酸氨基转移酶。我们的级联适用于制备规模的合成，不需要辅因子再生系统或化学还原剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701068

文献信息

• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（Pza PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，Pza PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组Pza PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，Pza PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了Pza PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø
• Bio-inspired enantioselective full transamination using readily available cyclodextrin
  作者：Shiqi Zhang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Yuan Cao、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c6ra27525g

  日期：——

  The mimics of vitamin B6-dependent enzymes that catalyzed an enantioselective full transamination in the pure aqueous phase have been realized for the first time through the establishment of a new “pyridoxal 5′-phosphate (PLP) catalyzed non-covalent cyclodextrin (CD)-keto acid inclusion complexes” system, and various optically active amino acids have been obtained.

  通过建立新的“吡rid醛5'-磷酸（PLP）催化的非共价环糊精（CD）首次实现了在纯水相中催化对映选择性完全氨基转移的维生素B 6依赖性酶的模拟物。-酮酸包合物”系统，以及各种旋光氨基酸。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Inhibitors of Akt Activity
  申请人：Heerding Dirk A.

  公开号：US20080318947A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Invented are novel 1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型的1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。
• Characterization of Phenylalanine Ammonia Lyases from Lettuce (<i>Lactuca sativa</i> L.) as Robust Biocatalysts for the Production of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Amino Acids
  作者：Bo-Feng Zhu、Yan Liu、Xiao-Qiong Pei、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07890

  日期：2023.2.15

  reversible conversion of l-phenylalanine into the corresponding trans-cinnamic acid, providing a route to optically pure α-amino acids. We explored the catalytic function of all five PALs encoded in the genome of lettuce (Lactuca sativa L.) that are previously known to be involved in wound browning. All LsPALs were active toward l-phenylalanine in the ammonia elimination reaction and displayed maximum

  苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 催化L-苯丙氨酸可逆转化为相应的反式肉桂酸，从而提供了一条获得光学纯 α-氨基酸的途径。我们探索了生菜（ Lactuca sativa L.）基因组中编码的所有五种 PAL 的催化功能，此前已知这些 PAL 与伤口褐变有关。所有Ls PAL 在氨消除反应中均对L-苯丙氨酸具有活性，并在 55–60 °C 和 pH 9.0–9.5 时表现出最大活性。然而，其中的四种（ Ls PAL1– Ls PAL4）表现出比Ls PAL5 显着更高的活性和热稳定性，以及更广泛的底物谱，包括一些具有空间要求或给电子取代基的具有挑战性的底物。对最好的Ls PAL3 进行了一组 21 种外消旋苯丙氨酸衍生物的动力学拆分，以及 21 种肉桂酸衍生物的氨加成。它在大多数情况下表现出优异的对映选择性，并且对于许多具有挑战性的非天然底物，其活性明显优于之前描述的 PAL，这证明了其在生物催化方面的巨大潜力。