1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diol | 1181812-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanediol；(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diol
• CAS: 1181812-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: OOOBGQWSBZYULR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropionaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  膦氧化物与三氯硅烷作为路易斯酸促进剂的氧化膦催化的对映选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  三氯硅烷和手性氧化膦之间的高价硅络合物可作为有效的路易斯酸介体，成功促进两个醛之间的高度对映选择性的交叉羟醛反应。在三异丁胺的帮助下实现了高收率的转化，三异丁胺不会分解三氯硅烷，而是将羟醛供体转化为甲硅烷基烯醇醚，与第二种醛结合手性氧化膦催化剂进行对映选择性交叉羟醛反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000914

文献信息

• Novel enantioselective direct aldol-type reaction promoted by a chiral phosphine oxide as an organocatalyst
  作者：Shunsuke Kotani、Yasushi Shimoda、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.065

  日期：2009.8

  Chiral phosphine oxide successfully catalyzed the direct aldol-type reactions of cyclohexanone derivatives and benzaldehyde derivatives in high stereoselectivities. The reaction mechanism involves the in situ formation of trichlorosilyl enol ethers. The present reaction could be extended to the cross-aldol reactions between two aldehydes.

  手性氧化膦以高的立体选择性成功催化了环己酮衍生物和苯甲醛衍生物的直接羟醛型反应。反应机理涉及三氯甲硅烷基烯醇醚的原位形成。本反应可以扩展到两个醛之间的交叉-羟醛反应。
• Optical enrichment in enzyme-catalyzed resolution of 1-aryl-2,2-dimethyl-1,3-propanediols
  作者：Chandrani Mukherjee、Prabhu P. Mohapatra、Dani Youssef、Amitabh Jha

  DOI：10.1139/cjc-2016-0341

  日期：2017.1

  Novozym® 435 efficiently catalyzed the chemo-, regio-, and enantioselective transesterification of 1-aryl-2,2-dimethyl-1,3-propanediols in different organic solvents with vinyl acetate as the acetyl donor at room temperature. This enzyme-catalyzed chemical transformation method provides an efficient route for optically enriched propanediol derivatives.

  Novozym® 435在不同有机溶剂中高效催化了1-芳基-2,2-二甲基-1,3-丙二醇与醋酸乙烯酯在室温下的化学、位置和对映选择性酯交换反应。这种酶催化的化学转化方法为光学富集的丙二醇衍生物提供了高效途径。
• Phosphine‐oxide‐catalyzed Enantioselective Cross‐aldol Reactions of Aldehydes with Trichlorosilane as Lewis Acid Promoter
  作者：Shunsuke Kotani、Takuya Hanamure、Yoshiki Mori、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/cctc.202000914

  日期：2020.10.6

  Lewis acid mediator that successfully promotes highly enantioselective cross‐aldol reactions between two aldehydes. The high yielding transformation is realized with the assistance of triisobutylamine, which does not decompose trichlorosilane but rather converts the aldol donor into the silyl enol ether that undergoes the enantioselective cross‐aldol reaction with a second aldehyde in combination with

  三氯硅烷和手性氧化膦之间的高价硅络合物可作为有效的路易斯酸介体，成功促进两个醛之间的高度对映选择性的交叉羟醛反应。在三异丁胺的帮助下实现了高收率的转化，三异丁胺不会分解三氯硅烷，而是将羟醛供体转化为甲硅烷基烯醇醚，与第二种醛结合手性氧化膦催化剂进行对映选择性交叉羟醛反应。