4-己氧基苯硼酸频呢醇酯 | 921937-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-己氧基苯硼酸频呢醇酯
• 中文别名: 4-己氧基苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-(4-(hexyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-(Hexyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(4-hexoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 921937-76-0
• 化学式: C₁₈H₂₉BO₃
• 分子量: 304.237
• InChiKey: TXGAKSQNBPROMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-己氧基苯硼酸频呢醇酯 在 吡啶 、 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-hexoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  含有9-己基-2-（己氧基）-9H-咔唑的新型三芳基胺有机染料，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  发展咔唑衍生物作为有机染料的电子给体最近引起了广泛的兴趣。已经成功设计并合成了三种基于9-己基-2-（己氧基）-9H-咔唑（HHCBZ）电子给体的有机染料M92-94，用于染料敏化太阳能电池。还合成了带有9-己基-9H-咔唑（HCBZ）单元的M95。在三芳基胺中引入HHCBZ单元具有以下优点：（i）红移吸收峰并增加吸收带的最大摩尔吸收系数；（ii）减少钴细胞和碘细胞中的电荷重组；（iii）提高光电流/光电压，从而提高钴电池以及碘电池的功率转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2017.09.133
• 作为产物：
  描述：

  己基苯基醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 4-己氧基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  Altertoxin I 框架的合成

  摘要：

  苝醌衍生的霉菌毒素 I 的核心是由 3-羟基苯乙酮或 1,5-二羟基萘合成的，其中 Suzuki 偶联、Ullmann 偶联、McMurry 烯化和 Friedel-Crafts 乙酰化是各自合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301052

文献信息

• New triphenylamine organic dyes containing dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) units for iodine-free dye-sensitized solar cells
  作者：Zhihui Wang、Mao Liang、Lina Wang、Yujie Hao、Chunbo Wang、Zhe Sun、Song Xue

  DOI：10.1039/c3cc42121j

  日期：——

  Three dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole (DTP) units with different hexyloxyphenyl (HOP) substituents have been developed for triphenylamine organic dyes (XS54-XS56). The introduction of the 4-HOP-DTP unit has resulted in a stronger light harvesting capacity, accounting for the observed photocurrent enhancement in the case of XS54, while the 2-HOP-DTP/2,4-HOP-DTP units induce a strikingly large photovoltage

  对于三苯胺有机染料（XS54-XS56），已开发出具有不同己基氧基苯基（HOP）取代基的三个二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）单元。4-HOP-DTP单元的引入导致了更强的光收集能力，这是在XS54情况下观察到的光电流增强的原因，而2-HOP-DTP / 2,4-HOP-DTP单元则引人注目由于XS55和XS56具有更高的位阻，因此可以大大提高光电压。
• Controlling Mirror Symmetry Breaking and Network Formation in Liquid Crystalline Cubic, Isotropic Liquid and Crystalline Phases of Benzil‐Based Polycatenars
  作者：Tino Reppe、Silvio Poppe、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.202002869

  日期：2020.12.4

  capable of forming a wide variety of helically twisted network structures in the liquid, the liquid crystalline (LC) and the crystalline state. Single polar substituents at the apex of tricatenar molecules support the formation of the achiral (racemic) cubic double network phase with Ia d symmetry and relatively small twist along the networks. The combination of an alkyl chain with fluorine substitution

  由非手性分子组成的系统中手性的自发发展对于不对称合成、手性超结构和材料的新途径以及理解生命前手性出现的机制非常重要。本文表明，4,4'-二苯基苯偶酰单元是一种通用的瞬时手性弯曲结构单元，用于设计多链（多链）棒状分子，能够在液体中形成各种螺旋扭曲的网络结构、液晶（LC）和结晶态。三链分子顶端的单极性取代基支持非手性（外消旋）立方双网络相的形成，该双网络相具有Ia d对称性和沿网络的相对较小的扭曲。烷基链与氟取代的组合导致具有I 23 空间群的均匀手性三重网络相，此外还提供镜面对称破缺液体。用 Cl 或 Br 代替 F 进一步增加了扭曲，导致短节距双螺旋Ia d相，这又是非手性的。分析了结构变化对网络结构的影响，无论是导致非手性相还是手性聚集体。
• Dioxin-annulated 1,8-naphthalimides – Synthesis, spectral and electrochemical properties, and application in OLED
  作者：Yulian Zagranyarski、Monika Mutovska、Petia Petrova、Reni Tomova、Petar Ivanov、Stanimir Stoyanov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108585

  日期：2021.1

  applicability for further modifications by metal-catalysed coupling reactions was proven. The synthesized fluorescent dyes showed media dependant emission and their photophysical and electroluminescent properties were evaluated with respect to their application in OLED. TGA measurements showed that all compounds are stable up to above 400 °C. The best OLED test device has turn-on voltage of 8 V; maximum luminescent

  报道了一种合成的新方法，用于合成带有稠合苯并和萘二恶英体系的新型1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。第一步所建议的反应条件允许将1,8-萘酸酐选择性溴化为相应的3,4,6-三溴代衍生物，这在萘二甲酰亚胺化学反应中可能具有多种用途。二恶英环化的产物以非常高的产率分离，并证明了其可通过金属催化的偶联反应进行进一步修饰的应用。合成的荧光染料显示出与介质有关的发射，并就其在OLED中的应用对其光物理和电致发光性能进行了评估。TGA测量表明，所有化合物在高达400°C的温度下都是稳定的。最好的OLED测试设备具有8 V的开启电压；最大发光强度为3031 cd / m2，电流效率为6.9 cd / A。
• Semiheterogeneous Dual Nickel/Photocatalytic (Thio)etherification Using Carbon Nitrides
  作者：Cristian Cavedon、Amiera Madani、Peter H. Seeberger、Bartholomäus Pieber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01957

  日期：2019.7.5

  nitride material can be combined with homogeneous nickel catalysts for light-mediated cross-couplings of aryl bromides with alcohols under mild conditions. The metal-free heterogeneous semiconductor is fully recyclable and couples a broad range of electron-poor aryl bromides with primary and secondary alcohols as well as water. The application for intramolecular reactions and the synthesis of active pharmaceutical

  可以将氮化碳材料与均相镍催化剂结合使用，以在温和条件下将芳基溴化物与醇进行光介导的交叉偶联。不含金属的异质半导体是完全可回收的，可将多种电子贫乏的芳族溴化物与伯醇和仲醇以及水偶合。证明了分子内反应和活性药物成分合成的应用。催化方案也适用于芳基碘化物与硫醇的偶联。
• 一种噻吩并吡啶型离子棒状液晶、离子液体化合物的制备方法
  申请人：四川师范大学

  公开号：CN110003232A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一种噻吩并吡啶型离子棒状液晶、离子液体化合物的制备方法，具有如通式Ⅰ、通式Ⅱ和通式Ⅲ所示的结构。通式Ⅰ所示的非对称化合物在一定温度范围内呈现液晶相，且可通过调控不同的无机离子、有机离子进行离子交换，一是使其能够在液晶相范围内实现介晶温度的按需收放，二是在离子液晶和离子液体间通过离子调控实现转换，为离子电池材料、特殊分子器件等的设计和应用提供了定向参考。通式Ⅱ和通式Ⅲ所示的化合物提供了噻吩并吡啶型棒状（离子）液晶（塑晶）化合物的另一种可能的设计及合成思路，这种制备方法合成路线较短，产率较高。