allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside | 862476-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 862476-69-5
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆Si
• 分子量: 512.718
• InChiKey: QKSDJANENMVBFW-NUFRCSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-mannopyranoside 、 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy

  摘要：

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol051038p
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy

  摘要：

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol051038p