4-amino-6-(4-cyanophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile | 1443438-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-(4-cyanophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1443438-05-8
• 化学式: C₁₈H₁₁N₅
• 分子量: 297.319
• InChiKey: BULVRXNMHPAERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-(4-cyanophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的新型高效合成及其抗菌活性的研究

  摘要：

  在这项工作中，在磁性纳米Fe 3 O的存在下，通过醛，丙二腈和苯甲idine盐酸盐的一锅三组分反应，合成了4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。在无溶剂条件下有4个颗粒作为催化剂。3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是通过4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物与水合肼和已对其抗菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.035
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 4-氰基苯甲醛 、 丙二腈 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以95%的产率得到4-amino-6-(4-cyanophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成新型 4-Phenylsulfonamido-6-Aryl-2-Phenylpyrimidine-5-Carbonitrile 衍生物的简便、高产和高效的新方案

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过两步法合成了一系列新型 4-苯基磺酰氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。该协议包括一种简便的表面活性剂介导方法，用于在催化量的十六烷基三甲基溴化铵存在下通过一锅三组分反应合成 4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈衍生物。水。没有使用额外的有机溶剂和氧化剂。然后在四氢呋喃溶液中在氢化钠的存在下将嘧啶-5-甲腈产物进行4-氨基直接磺酰化成4-苯基磺酰胺-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。这些新结构通过 1H 和 13CNMR 光谱以及质谱和元素分析得到证实。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1050017

文献信息

• A Facile Synthesis of New Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives<i>via</i>a One-Pot Four-Component Reaction with Sodium Acetate Supported on Basic Alumina as Promoter
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Elyass Isapoor

  DOI：10.1002/hlca.201300060

  日期：2013.12

  efficient one‐pot procedure for the synthesis of 3‐amino‐6‐aryl‐2‐phenylpyrazolo[3,4‐d]pyrimidine derivatives, through the reaction of aldehydes, malononitrile, benzamidine hydrochloride, and hydrazine hydrate in the presence of basic alumina‐supported sodium acetate (AcONa/Al2O3) under reflux conditions, is reported. This protocol has some advantages, including the use of a simple and one‐pot synthetic

  在碱性条件下，通过醛，丙二腈，苯甲hydro盐酸盐和水合肼的反应，可以有效地合成3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的一锅法据报道，在回流条件下氧化铝负载的乙酸钠（AcONa / Al 2 O 3）。该方案具有一些优点，包括使用简单的单锅合成方法直接从四种容易获得的起始原料中获得吡唑并[3,4- d ]嘧啶，简单的后处理，产品的高总收率以及同时进行NO 2转化为氨基，提供了合成更复杂结构的机会。