4-己烯酸,2-(二乙氧基氧膦基)-5-甲基-,甲基酯 | 105677-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-己烯酸,2-(二乙氧基氧膦基)-5-甲基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-methylhex-4-enoate
• 英文别名: Methyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-methylhex-4-enoate；methyl 2-diethoxyphosphoryl-5-methylhex-4-enoate
• CAS: 105677-43-8
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: SAUSXWADFCQJIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-己烯酸,2-(二乙氧基氧膦基)-5-甲基-,甲基酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到methyl 5-methyl-2-methylidenehex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过脱甲氧基羰基环化和逆向维蒂希重排合成维生素K和相关的萘醌

  摘要：

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02920
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 以70%的产率得到4-己烯酸,2-(二乙氧基氧膦基)-5-甲基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过脱甲氧基羰基环化和逆向维蒂希重排合成维生素K和相关的萘醌

  摘要：

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02920

文献信息

• Motoyoshiya, Jiro; Takagi, Akira; Hirakawa, Kiyoichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 597 - 599
  作者：Motoyoshiya, Jiro、Takagi, Akira、Hirakawa, Kiyoichi、Kakurai, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。