amide of N-t-butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine | 81638-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: amide of N-t-butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine
• 英文别名: Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2；Boc-Tyr(OBzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2；Boc-Tyr(Bn)-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2；tert-butyl N-[(2S)-1-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 81638-88-2
• 化学式: C₄₀H₅₂N₆O₈
• 分子量: 744.888
• InChiKey: ZBWJQNRJGRFTDN-ZDCRTTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amide of N-t-butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/

  摘要：

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。

  DOI：

  10.1039/b108738j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 氨 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 amide of N-t-butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Plucinski, Tomasz; Kupryszewski, Gotfryd, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 573 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymes in organic synthesis: use of subtilisin and a highly stable mutant derived from multiple site-specific mutations
  作者：Chi Huey Wong、S. T. Chen、William J. Hennen、Jeffrey A. Bibbs、Y. F. Wang、Jennifer L. C. Liu、Michael W. Pantoliano、Marc Whitlow、Philip N. Bryan

  DOI：10.1021/ja00159a006

  日期：1990.1

  wild-type enzyme to organic synthesis has been demonstrated in the regioselective acylation of nucleosides in anhydrous dimethylformamide (with 65-100% regioselectivity at the 5'-position), in the enantioselective hydrolysis of N-protected and unprotected common and uncommon amino acid esters inmore » water (with 85-98% enantioselectivity for the L-isomer), and in the synthesis of di- and oligopeptides

  发现通过六个位点特异性突变（Met50Phe、Gly169Ala、Asn76Asp、Gln206Cys、Tyr2l7Lys 和 Asn2l8Ser）衍生自枯草杆菌蛋白酶 BPN' 的枯草杆菌蛋白酶突变体（枯草杆菌蛋白酶 8350）在水溶液中比野生溶液中的稳定性高 100 倍在无水二甲基甲酰胺中比野生型稳定 50 倍。使用酯、硫酯和酰胺底物以及过渡态类似物抑制剂 Boc-Ala-Val-Phe-CFsub 3} 的动力学研究表明，野生型和突变型酶具有非常相似的特异性和催化作用特性。野生型酶的抑制常数 (Ki = 5.0 mu}M) 是突变酶 (Ki = 1.1 mu}M) 的约 5 倍，表明突变酶与反应过渡态的结合比野生型酶。该结果与观察到的相应酯和酰胺底物的速率常数一致；即，突变体的 ksub cat}/Ksub m} 值大于野生型酶的值。突变酶和野生型酶在有机合成中的应用已在无
• Superiority of the Carbamoylmethyl Ester as an Acyl Donor for the Protease-catalyzed Kinetically Controlled Peptide Synthesis in Organic Media: Application to Segment Condensations
  作者：Toshifumi Miyazawa、Eiichi Ensatsu、Kayoko Tanaka、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1999.1013

  日期：1999.10

  The superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the α-chymotrypsin-catalyzed kinetically controlled peptide synthesis was demonstrated in several segment condensations carried out in organic media with low water content. Then this approach was successfully applied to the construction of the Leuenkephalin sequence via the 4 + 1 segment condensation.

  氨基甲酰甲酯作为 α-胰凝乳蛋白酶催化的动力学控制肽合成的酰基供体的优越性在低水含量有机介质中进行的几个片段缩合中得到证明。然后，该方法通过 4+1 段缩合成功应用于 Leuenkephalin 序列的构建。
• WONG, CHI-HUEY;CHEN, S. -T.;HENNEN, WILLIAM J.;BIBBS, JEFFREY A.;WANG, Y.+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 945-953
  作者：WONG, CHI-HUEY、CHEN, S. -T.、HENNEN, WILLIAM J.、BIBBS, JEFFREY A.、WANG, Y.+

  DOI：——

  日期：——