Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-O-carbamoylmethyl | 252846-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-O-carbamoylmethyl
• 英文别名: Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-OCam；Boc-Tyr(Bn)-Gly-Gly-Phe-OGly-NH2；(2-amino-2-oxoethyl) (2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 252846-44-9
• 化学式: C₃₆H₄₃N₅O₉
• 分子量: 689.766
• InChiKey: OOWSPVXFGPCXSS-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-O-carbamoylmethyl 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-OCam
  参考文献：
  名称：

  α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/

  摘要：

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。

  DOI：

  10.1039/b108738j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-OH 、 氯乙酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-O-carbamoylmethyl
  参考文献：
  名称：

  α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/

  摘要：

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。

  DOI：

  10.1039/b108738j

文献信息

• Superiority of the Carbamoylmethyl Ester as an Acyl Donor for the Protease-catalyzed Kinetically Controlled Peptide Synthesis in Organic Media: Application to Segment Condensations
  作者：Toshifumi Miyazawa、Eiichi Ensatsu、Kayoko Tanaka、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1999.1013

  日期：1999.10

  The superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the α-chymotrypsin-catalyzed kinetically controlled peptide synthesis was demonstrated in several segment condensations carried out in organic media with low water content. Then this approach was successfully applied to the construction of the Leuenkephalin sequence via the 4 + 1 segment condensation.

  氨基甲酰甲酯作为 α-胰凝乳蛋白酶催化的动力学控制肽合成的酰基供体的优越性在低水含量有机介质中进行的几个片段缩合中得到证明。然后，该方法通过 4+1 段缩合成功应用于 Leuenkephalin 序列的构建。