1,1,1-trifluoro-3,5-diphenyl-5-methyl-2-hexene | 1642593-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3,5-diphenyl-5-methyl-2-hexene
• CAS: 1642593-94-9
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃
• 分子量: 304.355
• InChiKey: ZLRYIXKRGWFQOR-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯 、 Umemoto's reagent 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化对烯烃底物进行阳光驱动的三氟甲基化：绿色有机过程

  摘要：

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.01.013

文献信息

• Direct C–H trifluoromethylation of di- and trisubstituted alkenes by photoredox catalysis
  作者：Ren Tomita、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.3762/bjoc.10.108

  日期：——

  photoredox-catalyzed direct C-H trifluoromethylation of alkenes under mild reaction conditions. In particular, trifluoromethylation of triphenylethene derivatives, from which synthetically valuable tetrasubstituted CF3-alkenes are obtained, have never been reported so far. Remarkably, the present facile and straightforward protocol is extended to double trifluoromethylation of alkenes.

  背景：三氟甲基化烯烃支架被认为是药物和农用化学品以及功能性有机材料中有用的结构基序。但报道的合成方法通常需要多个合成步骤和/或在获得三和四取代的 CF3-烯烃方面表现出限制。因此，非常需要开发用于轻松构建 Calkenyl- 键的新方法。结果：在 [Ru(bpy)3](2+) 催化剂（bpy = 2， 2'-联吡啶）在没有任何添加剂的情况下在可见光照射下通过直接的 Calkenyl-H 三氟甲基化得到 取代的烯烃。1、1-二取代和三取代烯烃适用于该光催化体系，提供相应的多取代 -烯烃。此外，使用过量的 源会诱导双 CH 三氟甲基化，得到孪生双（三氟甲基）烯烃。结论：在温和的反应条件下，通过光氧化还原催化的烯烃直接 CH 三氟甲基化很容易获得一系列多取代的 -烯烃。特别是，迄今为止从未报道过三苯乙烯衍生物的三氟甲基化，从中获得具有合成价值的四取代 -烯烃