p-tolyl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1431139-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1431139-41-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅S
• 分子量: 480.625
• InChiKey: BLOZTJXGPYKKDH-ZEHGOETFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 2,2-dimethyl-4-azidobutanoyl chloride 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.47 g的产率得到p-tolyl 2-O-(2,2-dimethyl-4-azidobutanoyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-4-（4-甲氧基苯氧基）丁酸酯和2,2-二甲基-4-叠氮基丁酸酯：两个新的新戊酸酯类保护基

  摘要：

  开发了标题化合物以在通过辅助裂解除去的保护基类别内扩展可用的正交性。在组装变形链球菌六糖的过程中，开发了温和的，互补的（氧化与还原）反应条件及其类似新戊酸酯的特征，并结合了用作第三个正交保护基的乙酰丙酸酯。从具有β-葡萄糖基附肢的寡头羊骨干骨架中提取出来。

  DOI：

  10.1021/ol4008475
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到p-tolyl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-4-（4-甲氧基苯氧基）丁酸酯和2,2-二甲基-4-叠氮基丁酸酯：两个新的新戊酸酯类保护基

  摘要：

  开发了标题化合物以在通过辅助裂解除去的保护基类别内扩展可用的正交性。在组装变形链球菌六糖的过程中，开发了温和的，互补的（氧化与还原）反应条件及其类似新戊酸酯的特征，并结合了用作第三个正交保护基的乙酰丙酸酯。从具有β-葡萄糖基附肢的寡头羊骨干骨架中提取出来。

  DOI：

  10.1021/ol4008475