(3S,4R)-4-Hydroxy-3-methyl-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-nonan-2-one | 503830-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-Hydroxy-3-methyl-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-nonan-2-one
• CAS: 503830-66-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃S
• 分子量: 276.441
• InChiKey: ABRBAVLBNXSLNY-IUUKEHGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-Hydroxy-3-methyl-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-nonan-2-one 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(syn)-4-hydroxy-3-methylnonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋α-溴-α'-亚磺酰基酮与醛的Reformatsky型反应。对映体纯的2-甲基-1,3-二醇部分的合成。

  摘要：

  手性非外消旋的α-溴-α'-亚磺酰基酮在Reformatsky型反应中与SmI（2）存在下与醛反应，从而给出具有出色的非对映选择性的相应加合物。Reformatsky加合物的进一步还原以优异的产率和非对映选择性提供了抗和顺-2-甲基-1,3-二醇部分。

  DOI：

  10.1021/ol027223+
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 3-Bromo-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-butan-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-nonan-2-one 、 (3S,4R)-4-Hydroxy-3-methyl-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋α-溴-α'-亚磺酰基酮与醛的Reformatsky型反应。对映体纯的2-甲基-1,3-二醇部分的合成。

  摘要：

  手性非外消旋的α-溴-α'-亚磺酰基酮在Reformatsky型反应中与SmI（2）存在下与醛反应，从而给出具有出色的非对映选择性的相应加合物。Reformatsky加合物的进一步还原以优异的产率和非对映选择性提供了抗和顺-2-甲基-1,3-二醇部分。

  DOI：

  10.1021/ol027223+