(2,2-dimethoxy-5-oxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)carbamic acid allyl ester | 1625649-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethoxy-5-oxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)carbamic acid allyl ester
• CAS: 1625649-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: XRHPOLJHJGGGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethoxy-5-oxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)carbamic acid allyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6-3双环系统的独特环扩展，形成被氮官能团加速的功能化7元环

  摘要：

  （2-羟基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-3-基）氨基甲酸酯和（2-羟基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-3的处理氨基苯甲酰胺与TMSC1的收率很好，得到了7元环化合物。环己烯环的C3位置的取代基结构对于该环的扩展至关重要。据认为，该反应机理涉及降正丁二烯（双环[4.1.0]庚-2，4-二烯）结构的形成和随后的电环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.061
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 prop-2-enyl N-(6,6-dimethoxy-3-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77%的产率得到(2,2-dimethoxy-5-oxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-3双环系统的独特环扩展，形成被氮官能团加速的功能化7元环

  摘要：

  （2-羟基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-3-基）氨基甲酸酯和（2-羟基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-3的处理氨基苯甲酰胺与TMSC1的收率很好，得到了7元环化合物。环己烯环的C3位置的取代基结构对于该环的扩展至关重要。据认为，该反应机理涉及降正丁二烯（双环[4.1.0]庚-2，4-二烯）结构的形成和随后的电环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.061

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Cyclopropane Derivative of DHMEQ
  作者：Eiko Yasui、Kan Takayama、Takahiro Nakago、Nobuyuki Takeda、Yasutada Imamura、Shinji Nagumo

  DOI：10.1248/cpb.c13-00914

  日期：——

  We have synthesized an analog 4 containing a cyclopropanated quinol skeleton and examined its ability to inhibit NF-κB. Surprisingly, 4 showed no remarkable NF-κB inhibitory activity as determined through expression of cyclooxygenase-2 (COX-2) in an RAW264.7 macrophage cell line.

  众所周知，脱羟甲基环氧喹诺霉素（DHMEQ，1）可抑制核因子-κB（NF-κB），后者与免疫，炎症和凋亡过程密切相关，是一种可诱导的转录因子。抑制作用似乎是环氧化物1与p65的Cys（38）开环的结果。我们合成了含有环丙烷基喹诺酮骨架的类似物4，并研究了其抑制NF-κB的能力。出乎意料的是，通过在RAW264.7巨噬细胞系中表达环氧合酶-2（COX-2）来确定，4没有显示出明显的NF-κB抑制活性。