methyl 3-fluoro-5-methyladamantane-1-carboxylate | 1158076-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-fluoro-5-methyladamantane-1-carboxylate
• CAS: 1158076-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₉FO₂
• 分子量: 226.291
• InChiKey: OBJHJEPEBQYZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-fluoro-5-methyladamantane-1-carboxylate 在 aluminium(III) triflate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 Et₂O-10HF 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,3R,5S,7R)-3-amino-5-methyladamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  的合成光学活性fluoroadamantane衍生物具有在其不同的取代基叔β-碳和其作为非外消旋的源，用于新的光学活性金刚烷衍生物的使用

  摘要：

  通过分离其外消旋物获得对映体纯的3-氟-5-甲基金刚烷-1-甲酸甲酯，其外消旋物由三步法由甲基金刚烷-1-羧酸酯制备，总产率为86％。由所得的纯对映异构体，通过用苯基取代氟原子，制备了新的光学活性的金刚烷化合物。还制备了3-氨基-5-甲基金刚烷-1-羰氧基酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.005
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-acetoxyadamantane 在 IF₅-5CH₂Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.865 g的产率得到methyl 3-fluoro-5-methyladamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的合成光学活性fluoroadamantane衍生物具有在其不同的取代基叔β-碳和其作为非外消旋的源，用于新的光学活性金刚烷衍生物的使用

  摘要：

  通过分离其外消旋物获得对映体纯的3-氟-5-甲基金刚烷-1-甲酸甲酯，其外消旋物由三步法由甲基金刚烷-1-羧酸酯制备，总产率为86％。由所得的纯对映异构体，通过用苯基取代氟原子，制备了新的光学活性的金刚烷化合物。还制备了3-氨基-5-甲基金刚烷-1-羰氧基酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.005

文献信息

• Direct Fluorination of Adamantanes with Iodine Pentafluoride
  作者：Shoji Hara、Motoshi Aoyama

  DOI：10.1055/s-2008-1067205

  日期：2008.8

  Direct fluorination of adamantanes was achieved by iodine pentafluoride and one or two fluorine atoms were introduced selectively on the tertiary carbons of adamantanes.

  金刚烷的直接氟化是通过五氟化碘实现的，并在金刚烷的叔碳上选择性地引入一个或两个氟原子。
• Synthesis of functionalized adamantanes from fluoroadamantanes
  作者：Motoshi Aoyama、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.059

  日期：2009.5

  Selective introduction of functional groups on the tert-carbon of adamantane was performed by substitution with fluorides. A methyl, phenacyl, aryl, cyclohexyl, alkoxy, or azido group was introduced into the adamantane skeleton without influencing the other functional groups present. Various functionalized adamantanes were synthesized using this scheme. A fluorinated analog of memantine (3-fluoro-5,7-dimethyl-1-adamantylammoniurn acetate 25) was synthesized from methyl 3,5-dimethyladamantane-1-carboxylate 6. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.