1-(adamantan-1-yl)-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfonyl)ethanone | 911057-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-adamantan-1-yl-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfonyl)-ethanone；1-(1-adamantyl)-2-(1-methylimidazol-2-yl)sulfonylethanone
• CAS: 911057-79-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: PYIFWILSWBVPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 1-(adamantan-1-yl)-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100502

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of Adamantyl Heterocyclic Ketones as Potent 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors
  作者：Xiangdong Su、Nigel Vicker、Mark P. Thomas、Fabienne Pradaux-Caggiano、Heather Halem、Michael D. Culler、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201100144

  日期：2011.8.1

  therapies for metabolic and cardiovascular diseases. A series of novel adamantyl heterocyclic ketones provides potent and selective inhibitors of human 11β‐HSD1. Lead compounds display low nanomolar inhibition against human and mouse 11β‐HSD1 and are selective with no activity against 11β‐HSD2 and 17β‐HSD1. Selected potent 11β‐HSD1 inhibitors show moderate metabolic stability upon incubation with human liver

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 在将细胞内可的松转化为生理活性皮质醇方面起着关键作用，这与代谢综合征的几种表型的发展有关。用选择性抑制剂抑制 11β-HSD1 活性对包括糖尿病、血脂异常和肥胖症在内的各种疾病具有有益影响，因此构成了发现代谢和心血管疾病新疗法的有希望的策略。一系列新型金刚烷基杂环酮提供了有效且选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。
• 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20090042929A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  There is provided a compound having Formula (I) R 1 -Z-R 2 wherein R 1 is a group selected from optionally substituted fused polycyclic groups, substituted alkyl groups, branched alkyl groups, and optionally substituted cycloalkyl groups Z is a linker which is or comprises a carbonyl group or a isostere of a carbonyl group R 2 is selected from optionally substituted aromatic rings and optionally substituted heterocyclic rings wherein (a) R 2 is a 2-substituted thiophene group, and/or (b) Z is a group of the formula —C(═O)—CR 3 R 4 —X—(CR 5 R 6 )n-, wherein X is selected from NR 7 , S, O, S═O, and S(═O) 2 , wherein n is 0 or 1 and/or (c) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises an amide group, and/or (d) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 8 R 9 )p-NR 10 —S(═O) 2 —(CR 11 R 12 )q-, wherein p is 0 or 1 and q is 0 or 1 and/or (e) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 13 R 14 )V—Y—(CR 15 R 16 )W— where Y is a heteroaryl group in which a bond in the heteroaryl ring is a isostere of a carbonyl group, wherein v is o or 1 and w is 0 or 1; wherein each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , are independently selected from H, hydrocarbyl and halogen, wherein each of R 7 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl.

  提供一种化合物，其化学式为(I) R1-Z-R2，其中R1是选自可选取代的融合多环基团、取代的烷基基团、支链烷基基团和可选取代的环烷基基团的基团；Z是一个连接基团，可以是或包含一个羰基基团或一个羰基基团的同分异构体；R2是选自可选取代的芳香环和可选取代的杂环；其中(a) R2是2-取代噻吩基团，和/或(b) Z是一个化学式为—C(═O)—CR3R4—X—(CR5R6)n-的基团，其中X选自NR7、S、O、S═O和S(═O)2，n为0或1，和/或(c) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个酰胺基团，和/或(d) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个化学式为—(CR8R9)p-NR10—S(═O)2—(CR11R12)q-的基团，其中p为0或1，q为0或1，和/或(e) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个化学式为—(CR13R14)V—Y—(CR15R16)W—的基团，其中Y是一个杂环基团，在杂环环中的一个键是羰基基团的同分异构体，v为0或1，w为0或1；其中R3、R4、R5、R6、R8、R9、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自H、烃基和卤素，R7和R10各自独立地选自H和烃基。
• Compound
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20100120789A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  There is provided a compound having Formula I R 1 —Z—R 2 Formula I wherein R 1 is a group selected from optionally substituted fused polycyclic groups, substituted alkyl groups, branched alkyl groups, and optionally substituted cycloalkyl groups Z is a linker which is or comprises a carbonyl group or a isostere of a carbonyl group R 2 is selected from optionally substituted aromatic rings and optionally substituted heterocyclic rings wherein (a) R 2 is a 2-substituted thiophene group, and/or (b) Z is a group of the formula —C(═O)—CR 3 R 4 —X—(CR 5 R 6 )n-, wherein X is selected from NR 7 , S, O, S═O, and S(═O) 2 , wherein n is 0 or 1 and/or (c) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises an amide group, and/or (d) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 8 R 9 )p- NR 10 —S(═O) 2 —(CR 11 R 12 )q-, wherein p is 0 or 1 and q is 0 or 1 and/or (e) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 13 R 14 )v-Y—(CR 15 R 16 )w- where Y is a heteroaryl group in which a bond in the heteroaryl ring is a isostere of a carbonyl group, wherein v is o or 1 and w is 0 or 1; wherein each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , are independently selected from H, hydrocarbyl and halogen, wherein each of R 7 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl.

  提供了一种具有IR1-Z-R2式的化合物，其中： R1是从可选取代的融合多环基团，取代的烷基基团，分支烷基基团和可选取代的环烷基基团中选择的基团； Z是或包括一个羰基或羰基的同分异构体的连接基团； R2是从可选取代的芳香环和可选取代的杂环中选择的基团，其中 (a) R2是2-取代噻吩基团，和/或 (b) Z是公式-C（═O）-CR3R4-X-（CR5R6）n-的基团，其中X从NR7，S，O，S═O和S（═O）2中选择，n为0或1，和/或 (c) R1是金刚烷基团，Z是或包括酰胺基团，和/或 (d) R1是金刚烷基团，Z是或包括公式-CR8R9p-NR10-S（═O）2-（CR11R12）q-的基团，其中p为0或1，q为0或1，和/或 (e) R1是金刚烷基团，Z是或包括公式（CR13R14）v-Y-（CR15R16）w-的基团，其中Y是杂环基团，其中杂环环中的一个键是羰基的同分异构体，v为0或1，w为0或1； 其中R3，R4，R5，R6，R8，R9，R11，R12，R13，R14，R15和R16中的每一个独立选择自H，烃基和卤素，其中R7和R10各自独立选择自H和烃基。
• 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1861384A1

  公开（公告）日：2007-12-05
• [EN] 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2006100502A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] There is provided a compound having Formula (I ) R₁-Z-R₂ wherein R₁ is a group selected from optionally substituted fused polycyclic groups, substituted alkyl groups, branched alkyl groups, and optionally substituted cycioalkyl groups Z is a linker which is or comprises a carbonyl group or a isostere of a carbonyl group R₂ is selected from optionally substituted aromatic rings and optionally substituted heterocyclic rings wherein (a) R₂ is a 2-substituted thiophene group, and/or (b) Z is a group of the formula -C(=O)-CR₃R₄-X-(CR₅R₆)n-, wherein X is selected from NR₇, S, O, S=O, and S(=O)₂, wherein n is 0 or 1 and/or (c) R₁ is an adamantyl group and Z is or comprises an amide group, and/or (d) R₁ is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula -(CR₈R₉)p- NR₁₀-S(=O)₂-(CR₁₁R₁₂)q-, wherein p is 0 or 1 and q is 0 or 1 and/or (e) R₁ is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula -(CR₁₃R₁₄)V-Y- (CR₁₅R₁₆)W- where Y is a heteroaryl group in which a bond in the heteroaryl ring is a isostere of a carbonyl group, wherein v is o or 1 and w is 0 or 1 ; wherein each of R₃, R₄, R₅, R₆, R₈, R₉, R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄, R₁₅ and R₁₆, are independently selected from H, hydrocarbyl and halogen, wherein each of R₇ and R₁₀ are independently selected from H and hydrocarbyl.
  [FR] L'invention concerne un composé de Formule I R₁-Z-R₂ Formule (I) R₁-Z-R₂, où R₁ est un groupe choisi parmi les groupes polycycliques fusionnés éventuellement substitués, les groupes alkyles substitués, les groupes alkyles ramifiés, et les groupes cycloalkyles éventuellement substitués ; Z est un lieur étant ou comprenant un groupe carbonyle ou un isostère d'un groupe carbonyle ; R₂ est choisi parmi les cycles aromatiques éventuellement substitués, et les hétérocycles éventuellement substitués ; où (a) R₂ est un groupe thiophène 2-substitué, et/ou (b) Z est un groupe de formule -C(=O)-CR₃R₄-X-(CR₅R₆)n-, où X est choisi parmi NR₇, S, O, S=O, et S(=O)₂, où n est 0 ou 1, et/ou (c) R₁ est un groupe adamantyle et Z est ou comprend un groupe amide, et/ou (d) R₁ est un groupe adamantyle et Z est ou comprend un groupe de formule -(CR₈R₉)p- NR₁₀-S(=O)₂-(CR₁₁R₁₂)q-, où p est 0 ou 1 et q est 0 ou 1, et/ou (e) R₁ est un groupe adamantyle et Z est ou comprend un groupe de formule -(CR₁₃R₁₄)V-Y- (CR₁₅R₁₆)W-, où Y est un groupe hétéroaryle dans lequel une liaison du cycle hétéroaryle est un isostère d'un groupe carbonyle, où v est 0 ou 1 et w est 0 ou 1 ; où chacun de R₃, R₄, R₅, R₆, R₈, R₉, R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄, R₁₅ et R₁₆, est indépendamment choisi parmi H, les hydrocarbyles et les halogènes, et où chaque R₇ et R₁₀ est indépendamment choisi parmi H et les hydrocarbyles.