methyl 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-octopyranoside | 124780-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-octopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-2-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 124780-55-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: IMBRVGWMXNCFRE-PQDJUBILSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-octopyranoside 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-2-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] N,N-dimethylcarbamimidate
  参考文献：
  名称：

  ENGELHARDT, LUTZ M.;SKELTON, BRIAN W.;STICK, ROBERT V.;TILBROOK, D. MATTH+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1657-1680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-carbamoyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-octoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到methyl 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Synthesis of Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin

  摘要：

  据报道，合成抗生素林可霉素衍生部分林可胺的方法多种多样。最初的方法是在分子内将一个氮原子（三氯乙酰亚氨酸、三氯乙酰氨基甲酸酯、氨基甲酸酯、2-氨基-2-苯基乙酸酯）连接到 6,7-脱水辛糖苷的 C6 的 O4 上。后来的方法（虽然更直接，但基本上也不成功）包括由 Sharpless 钛（IV）介导的合适的 6,7-anhydrooctose 的亲核开路，以及合适的辛烯糖的 Sharpless 氧化和叠氮化。为了帮助阐明这项工作中遇到的几种化合物的结构，报告了甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-ctopyranoside 、甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-gluco-ctopyranoside 和 7-azido-7-deoxy-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-L-赤式-D-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1071/ch9901657