2,3-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-L-threitol | 130675-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-L-threitol
• 英文别名: {(4S,5S)-5-[(methoxymethoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol；[(4S,5S)-5-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 130675-63-7
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: BZNHXPPBOVNTOC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-L-threitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 methyl (E)-3-((4S,5S)-5-((methoxymethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 α,β-不饱和酯和立体发散分子内 SN2' 反应的 Orthoamide 型 Overman 重排合成 β-羟基-α,α-二取代氨基酸：鞘氨醇 F 全合成的开发和应用

  摘要：

  报道了从环状原酰胺中两步合成 β-羟基-α,α-二取代氨基酸衍生物的发展。第一步是 α,β-不饱和酯的邻酰胺型 Overman 重排，得到位阻的 α,α-二取代酰胺酯。由于竞争性 aza-Michael 反应，已知 α,β-不饱和酯是常规 Overman 重排中具有挑战性的底物。然而，aza-Michael 反应的抑制是通过两个因素实现的：1) 反应温度高，和 2) α-位有烷基取代基。第二步是立体发散分子内SN2'反应，用于在β-位安装羟基。通过简单地改变反应条件，无论是同型还是反型 SN2' 反应都是可能的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170408
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  A Rationally Designed Inhibitor of α-1,3-Galactosyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9905391

文献信息

• Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.38.1601

  日期：——

  Asymmetric synthesis of β-lactams by the [2+2]cyclocondensation of an imine (7) to chiral ketene species (2b, 4b, and 6c) bearing heterocycles derived from L-(+)-tartaric acid, (S)-glutamic acid, and (S)-serine was carried out. The reaction of 2b with 7 gave the trans-β-lactams with 74% diastereomeric excess, and cis-β-lactams were predominantly formed with high diastereomeric purity (up to 96%) when 4b and 6c were employed. Asymmetric synthesis of (3S, 4S)- and (3R, 4R)-1-benzyl-3[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxymethyl-2-azetidinones (26 and 30g) using (R)-4b as a ketene species and the chiral imine (21) prepared from L-(+)-tartaric acid was also achieved.

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。
• A Unified Strategy for Kainoid Synthesis
  作者：Masaya Fujii、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201402452

  日期：2014.8

  A unified strategy for kainoid synthesis was developed. The key features of the strategy involve a Claisen–Ireland rearrangement to construct the contiguous stereogenic centers and a palladium-catalyzed formation of the pyrrolidine ring with complete stereoselectivity. The present protocol has enabled rapid access to a wide range of kainoids with diverse types of substituents (alkenyl, aryl, and alkyl

  开发了一种用于 kainoid 合成的统一策略。该策略的关键特征包括克莱森-爱尔兰重排以构建连续的立体中心和钯催化的具有完全立体选择性的吡咯烷环的形成。本协议使从常见的中间体和适当的乙酸衍生物开始, 能够快速访问在吡咯烷环的 4 位具有不同类型取代基 (烯基、芳基和烷基) 的各种类胡萝卜素。为了测试该策略的通用性，我们使用 3-甲基丁-3-烯酸、2-（2-甲氧基苯基）合成了红藻氨酸、邻甲氧基苯基衍生物（MFPA）和一种新型环丙基衍生物（CPKA）。 )乙酸和2-环丙基乙酸，分别。
• Total Synthesis of Sphingofungin F by Orthoamide-Type Overman Rearrangement of an Unsaturated Ester
  作者：Shun Tsuzaki、Shunme Usui、Hiroki Oishi、Daichi Yasushima、Takahiro Fukuyasu、Takeshi Oishi、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00475

  日期：2015.4.3

  through the Overman rearrangement of an unsaturated ester, which is known to be an unsuitable substrate under standard conditions due to the competitive aza-Michael reaction, is described. The developed conditions enabled the ester to be compatible with the original Overman rearrangement, providing quick access to α,α-disubstituted amino acids by minimizing extra protecting group manipulations and redox

  描述了通过不饱和酯的Overman重排进行的鞘氨醇单糖F的全合成，由于竞争性的氮杂-迈克尔反应，在标准条件下，该不饱和酯被认为是不合适的底物。改进的条件使该酯与原始的Overman重排相容，并通过最大限度地减少额外的保护基操纵和氧化还原反应，提供了对α，α-二取代氨基酸的快速访问。
• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1601-1608
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——