5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-yn-1-ol | 1042073-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 1042073-45-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: KGTLHGVCNBDHJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  590.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-yn-1-ol 在 (S)-3-(trifluoromethylsulfonamido)pyrrolidine 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 caesium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 tert-butyl 3-((4aS,7aR)-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-1,4,4a,5,7,7a-hexahydrofuro[3,4-b]pyridin-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性加氢胺化反应中炔烃的H键与质子化：一瞥到无水的Ynolethers和Ynamines的反应性。

  摘要：

  本文描述了氢键和质子化的竞争和过渡，该炔烃的一侧连接到各种芳环，另一侧连接到手性氨基酯附件。尽管第一种激活方式诱导环化成吡咯烷，但炔烃的质子化优先导致四氢吡啶，这是由于所考虑的异源乙炔醚和乙胺的最高占据分子轨道（HOMO）含量较高。用2-甲氧基苯基取代的炔烃观察到H键与质子化之间的过渡，根据实验温度的不同，环化反应会传递五元或六元环。从那里开始，将二烷氧基和三烷氧基苯基取代的炔烃环化为六元环，即四氢吡啶，发展了。当下一次应用于炔基吲哚时，相同的环化方式提供了六元环，以说明同源乙胺的反应性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（例如NH-恶唑烷酮）可有效参与炔基吲哚的加氢胺化反应。因此，以对映和立体选择的方式制备了装饰有各种芳族化合物和取代基的吡咯烷，四氢吡啶和哌啶。利用氮杂杂环的烯胺部分，通过立体选择性氧化和环收缩过程扩展了分子多样性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（如N

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02471
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对甲苯磺酰氯 在 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性加氢胺化反应中炔烃的H键与质子化：一瞥到无水的Ynolethers和Ynamines的反应性。

  摘要：

  本文描述了氢键和质子化的竞争和过渡，该炔烃的一侧连接到各种芳环，另一侧连接到手性氨基酯附件。尽管第一种激活方式诱导环化成吡咯烷，但炔烃的质子化优先导致四氢吡啶，这是由于所考虑的异源乙炔醚和乙胺的最高占据分子轨道（HOMO）含量较高。用2-甲氧基苯基取代的炔烃观察到H键与质子化之间的过渡，根据实验温度的不同，环化反应会传递五元或六元环。从那里开始，将二烷氧基和三烷氧基苯基取代的炔烃环化为六元环，即四氢吡啶，发展了。当下一次应用于炔基吲哚时，相同的环化方式提供了六元环，以说明同源乙胺的反应性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（例如NH-恶唑烷酮）可有效参与炔基吲哚的加氢胺化反应。因此，以对映和立体选择的方式制备了装饰有各种芳族化合物和取代基的吡咯烷，四氢吡啶和哌啶。利用氮杂杂环的烯胺部分，通过立体选择性氧化和环收缩过程扩展了分子多样性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（如N

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02471

文献信息

• The versatile role of norbornene in C–H functionalization processes: concise synthesis of tetracyclic fused pyrroles via a threefold domino reaction
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.146

  日期：2008.6

  The synthesis of novel tetracyclic fused pyrroles from 1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole and various bromoalkyl-aryl alkynes via a palladium(0)-catalyzed and norbornene-mediated threefold domino reaction is reported. PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP) in the presence of norbornene and Cs2CO3 in CH3CN at 90 °C gave a variety of tetracyclic fused pyrroles in usually high yields. In the described reaction

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。