1-苄基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯 | 58379-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯
• 中文别名: 1-苄基-1-对甲苯磺酰甲基异腈
• 英文名称: 1-((1-isocyano-2-phenylethyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-Benzyl-1-tosylmethyl isocyanide；1-(1-isocyano-2-phenylethyl)sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 58379-86-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: XBGXGWNKJBMMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯 在 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银催化的异氰酸酯–异氰酸酯[3 + 2]涉及1,2-基团迁移的交叉环加成反应：三取代咪唑的高效合成

  摘要：

  咪唑环是重要的五元芳族杂环，广泛存在于天然产物和合成分子中。异氰酸酯–异氰酸酯[3 + 2]的交叉环加成反应是从易获得的化学品开始获取咪唑的直接方法。到目前为止，只有三份连续的报告是已知的，所有这些都导致形成1,4-二取代的咪唑。在这里，我们报道了第一个异氰酸酯-异氰酸酯[3 + 2]交叉环加成反应，该反应允许在银催化下形成1,4,5-三取代的咪唑。在环化过程中，磺酰基，烷氧基羰基和氨基甲酰基发生了意外的1,2-迁移，这是三取代咪唑形成的原因。

  DOI：

  10.1002/asia.201601024
• 作为产物：
  描述：

  1-isocyano-2-phenyl-1-tosylethene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到1-苄基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯
  参考文献：
  名称：

  烯基异氰酸酯共轭添加剂：制备γ-咔啉的快速途径

  摘要：

  异氰化物是特殊的结构单元，其在多组分和金属插入反应中的广泛应用掩盖了其有限的可用性。描述了针对烯基异氰酸酯的第一共轭加成/烷基化，其解决了该缺陷。一系列有机锂，镁盐，烯醇盐和金属化腈与β-和β，β-二取代的芳基磺酰基烯基异氰酸酯共轭添加，以快速组装各种异氰酸酯骨架。中间金属化的异氰化物被亲电试剂有效地捕获，从而生成结合了连续的三和四取代中心的取代的异氰化物。取代的异氰酸酯经过理想的功能化，可以精细加工成合成靶标，如γ-咔啉N-甲基肌苷B的三步合成所示。

  DOI：

  10.1002/anie.201612574

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship of a New Series of COX-2 Selective Inhibitors:  1,5-Diarylimidazoles
  作者：Carmen Almansa、José Alfón、Alberto F. de Arriba、Fernando L. Cavalcanti、Ignasi Escamilla、Luis A. Gómez、Agustí Miralles、Robert Soliva、Javier Bartrolí、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julián García-Rafanell

  DOI：10.1021/jm030765s

  日期：2003.7.1

  The synthesis and the pharmacological activity of a series of 1,5-diarylimidazoles developed as potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors are described. The new compounds were evaluated both in vitro (COX-1 and COX-2 inhibition in human whole blood) and in vivo (carrageenan-induced paw edema, air-pouch, and hyperalgesia tests). Modification of all the positions of two regioisomeric imidazole

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。
• The base-free van Leusen reaction of cyclic imines on water: synthesis of <i>N</i>-fused imidazo 6,11-dihydro β-carboline derivatives
  作者：Killari Satyam、V. Murugesh、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/c9ob00660e

  日期：——

  imidazoles has been demonstrated on water under base-free conditions. The reaction of dihydro β-carboline imines and p-toluenesulfonylmethyl isocyanides furnished the corresponding substituted N-fused imidazo 6,11-dihydro β-carboline derivatives in very good yields under ambient conditions. The use of deuterium oxide (D2O) as a solvent enabled the incorporation of deuterium isotopes in the imidazole ring

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。
• Sulfination of Alcohols with<i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide under Metal-Free Conditions: A Mitsunobu Approach
  作者：Lingaswamy Kadari、Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1002/adsc.201600997

  日期：2016.12.7

  A Mitsunobu approach for the synthesis of sulfinate esters by direct nucleophilic substitution of alcohols is described. The salient features of this strategy include neutral and metal‐free conditions for the rapid synthesis of sulfinates in high yields. The present protocol using p‐toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) and the triphenylphosphine (TPP)/diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) reagent

  描述了通过醇的直接亲核取代来合成亚磺酸酯的Mitsunobu方法。该策略的显着特征包括中性和无金属条件，可高产率快速合成亚磺酸盐。使用对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）和三苯基膦（TPP）/偶氮二异丙基二异丙酯（DIAD）试剂系统的本方案代表了这一重要化合物类别的一般合成路线。
• Bismuth(III) Bromide-Catalysed Substitution of Benzyl Alcohols with Arylsulfonylmethyl Isocyanides: An Unexpected Access to Sulfinates
  作者：Hui-Jing Li、Rui Wang、Jing Gao、Yuan-Yuan Wang、Dong-Hui Luo、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201401173

  日期：2015.5.4

  A bismuth(III) bromide‐catalysed direct substitution of benzyl alcohols with arylsulfonylmethyl isocyanides affords sulfinates under mild acidic conditions. An unforeseen reversed reactivity was observed in this highly selective formation of sulfinates instead of the formation of the usually favoured sulfones. Cytotoxicity tests (in vitro) indicated that the sulfinates exhibit antibiotic activity against

  溴化铋（III）催化的芳基磺酰基甲基异氰酸酯直接取代苄醇可在弱酸性条件下提供亚磺酸盐。在亚磺酸盐的这种高度选择性的形成中，而不是通常偏爱的砜的形成中，观察到了不可预见的逆反应性。细胞毒性试验（体外）表明，亚硫酸盐对人白血病细胞系HL-60表现出抗生素活性，这将扩大该抗肿瘤靶标的结构多样性，并证实进一步研究的前景。
• Synthesis of Substituted Pyrroles via Copper-Catalyzed Cyclization of Ethyl Allenoates with Activated Isocyanides
  作者：Kui Lu、Fang Ding、Long Qin、Xiaoliang Jia、Chuanming Xu、Xia Zhao、Qingwei Yao、Peng Yu

  DOI：10.1002/asia.201600761

  日期：2016.8.5

  new method for the synthesis of di‐ and trisubstituted pyrroles via copper‐catalyzed cyclization of ethyl allenoates with activated isocyanides has been developed. In contrast to related annulation reactions previously reported, this new process features a skeletal rearrangement in which the aryl sulfonyl moiety, which functions as the electron‐withdrawing group in the α‐carbon of the isocyanide, was

  已经开发了一种新的方法，该方法通过铜与活化的异氰酸酯催化的烯丙酸乙酯的铜催化环化反应来合成二取代和三取代的吡咯。与先前报道的相关环空反应相反，该新过程具有骨架重排的特征，其中发现异氰酸酯的α-碳中起吸电子基团作用的芳基磺酰基部分迁移到了C的γ-碳上。最终产品中的起始烯丙基化。