8-氯-3,10-二溴-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-B]吡啶 | 272107-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 中文名称: 8-氯-3,10-二溴-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-B]吡啶
• 英文名称: 8-chloro-3,10-dibromo-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
• 英文别名: 8-chloro-3,10-dibromo-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cycloheptal-[1,2-b]pyridine；3,10-Dibromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine；6,15-dibromo-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaene
• CAS: 272107-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂ClN
• 分子量: 387.501
• InChiKey: MLUVTRZDSIHGAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-3,10-二溴-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-B]吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 、 奎宁 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 洛那法尼
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映选择性烷基化及其在抗癌剂合成中的应用。

  摘要：

  报道了具有仲亲电试剂的双苄基底物的新型对映选择性烷基化。合成了一种简单的基于去氧麻黄碱的手性配体，该烷基化产物的收率为95％，ee为95％。揭示了对对映选择性的独特水效应。使用许多双苄基底物和第二亲电试剂可获得良好至优异的ee值。该新反应已被应用于有希望的抗癌剂的合成。

  DOI：

  10.1021/jo034380t
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]-cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-one hydrobromide 在 硫酸 、 硝酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73 g的产率得到8-氯-3,10-二溴-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  H 3 PO 2或H 3 PO 3碘化物催化的硝基芳烃和芳基酮的还原反应：在潜在抗癌剂合成中的应用

  摘要：

  开发了一种使用次磷酸和/或磷酸的碘化物催化还原新方法，可以在氯和溴取代基存在下，以高收率化学还原二芳基酮和硝基芳烃。这种有效和实用的方法已成功地应用于大规模生产潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/ol102174w

文献信息

• [EN] 2,6,7,8 SUBSTITUTED PURINES AS HDM2 INHIBITORS<br/>[FR] PURINES 2,6,7,8-SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDM2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014120748A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides 2,6,7,8 Substituted Purines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供如本文所述的2,6,7,8取代嘌呤或其药学上可接受的盐。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Synthesis of [3H], [13C215N] and [14C]Sch 66336 (Sarasar?)
  作者：D. Hesk、D. Cesarz、C. Magatti、K. Voronin、C. Lavey、P. McNamara、D. Koharski、S. Saluja、S. Hendershot、H. Pham、V. Truong

  DOI：10.1002/jlcr.891

  日期：2005.1

  [3H]Sch 66336 was prepared at a specific activity of 1.35 Ci/mmol by Ru(Ph3P)3Cl2 catalysed exchange with tritiated water. [13CN]Sch 66336 was synthesized from potassium [13C]cyanide and [13C15N2]urea in 29% overall yield from potassium [13C]cyanide. [14C]Sch 66336 was synthesized from potassium [14C]cyanide in 31% yield. A second synthesis, from N-Boc-4-hydroxy[14C]piperidine, gave [14C]Sch 66336 labelled in a different site in 19% overall yield. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  [3H]Sch 66336 通过 Ru(Ph3P)3Cl2 催化与氚化水交换制备，比活度为 1.35 Ci/mmol。 [13CN]Sch 66336 由[13C]氰化钾和[13C15N2]脲合成，[13C]氰化钾总产率为29%。 [14C]Sch 66336 由[14C]氰化钾合成，产率 31%。第二次合成由 N-Boc-4-羟基[14C]哌啶合成，得到在不同位点标记的[14C]Sch 66336，总产率为 19%。版权所有 © 2004 约翰·威利父子有限公司
• Structure–activity relationship study to improve cytotoxicity and selectivity of lonafarnib against breast cancer cells
  作者：Siriwat Hongnak、Ronald Gust

  DOI：10.1002/ardp.202200263

  日期：——

  unselective activity and high cytotoxicity against nonmalignant cells. Therefore, we structurally modified the terminal 4-methylpiperidine-1-carboxamide residue of lonafarnib and evaluated the antiproliferative effects of the resulting derivatives in Michigan Cancer Foundation - 7 (MCF-7) breast cancer cells as well as simian virus 80 (SV-80) fibroblasts. The highest cytotoxicity against both cell lines

  Lonafarnib 被设计为法尼基转移酶 (FTase) 抑制剂，对多种肿瘤细胞显示出抑制活性。然而，一个主要的缺点是它对非恶性细胞的非选择性活性和高细胞毒性。因此，我们对 lonafarnib 的末端 4-甲基哌啶-1-甲酰胺残基进行了结构修饰，并评估了所得衍生物在密歇根癌症基金会 - 7 (MCF-7) 乳腺癌细胞以及猿猴病毒 80 (SV-80) 中的抗增殖作用）成纤维细胞。piperidin-4-yl 氨基甲酸酯15i和S -(piperidin-4-yl) carbamothioate 15j显示出对两种细胞系的最高细胞毒性（IC 50约 2 µM）. 在 1-cyclohexyl-1-methylurea 衍生物15b的情况下实现了对肿瘤细胞的选择性。它减少了 MCF-7 细胞的生长，IC 50为 11.4 µM（lonafarnib：IC 50  = 10.8 µM）而不影响
• [EN] ENANTIOSELECTIVE ALKYLATION OF TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE ENANTIOSELECTIF
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004031153A3

  公开（公告）日：2004-07-15
• J. Org. Chem. 2003, 68, 4984-4987
  作者：

  DOI：——

  日期：——