4,5-Dimethoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenol | 149228-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenol
• CAS: 149228-67-1
• 化学式: C₄₂H₄₄O₈
• 分子量: 676.807
• InChiKey: PECICQVCNUMQHK-DFTQOSPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  ArylC-Glycosides fromO-Glycosyltrichloroacetimidates and Phenol Derivatives with Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as the Catalyst

  摘要：

  以 O-(2,3,4,6-四-O-苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺 (1) 为糖基供体，以苯酚和萘酚衍生物 2a-d 和 2f-h 为糖基受体，在催化量 TMSOTf 的存在下，反应生成相应的邻羟基芳基 C-δ-D-吡喃葡萄糖苷 3a-d、f-h。在这些条件下，活性较低的 4-甲氧基苯酚（2e）、δ-萘酚（2i）、羟基取代的香豆素 2j、k 和黄酮 21 可生成 O-糖苷 5e、i-l。对 3a、b、d 进行氢解 O-脱苄基反应，可得到化合物 4a、b、d。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25859
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 MS 4 Angstroem 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到4,5-Dimethoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Aryl C-glycosylation of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates

  摘要：

  Aryl C-glycosylation of a variety of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates in the presence of TMSOTf was examined, leading to the corresponding ortho-hydroxyaryl C-glycosides in variable yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.022