tert-butyl 4-[(5-{7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate | 927210-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[(5-{7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-{5-[7-methyl-1-oxo-2-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]-[1,2,4]-oxadiazol-3-ylmethyl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；4-(5-[7-methyl-1-oxo-2-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；4-{5-[7-Methyl-1-oxo-2-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；4-(5-[7-methyl-1-oxo-2-(4-trifluoromthoxy-benzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-[[5-[7-methyl-1-oxo-2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-3H-isoindol-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 927210-23-9
• 化学式: C₂₉H₃₂F₃N₅O₅
• 分子量: 587.599
• InChiKey: KEMRSNBJDPYCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(5-{7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,3-dihydro-7-methyl-5-[3-(1-piperazinylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole Derivatives and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators 842

  摘要：

  化合物I的公式：其中R1和Q如说明书所述，制备方法，药学上可接受的盐，含有该化合物的制药组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20080306077A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘间二甲苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三甲基铝 、 异丙基氯化镁 、 sodium tert-pentoxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[(5-{7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应形成异吲哚酮

  摘要：

  分子内的狄尔斯-阿尔德反应提供了一种有用的合成方法，可以建立具有生物活性和合成意义的异吲哚酮环系统。本文报道了该方法的应用，其通过1,5,7-取代的异吲哚酮提供了向mGluR2阳性变构调节剂的有效制造途径。

  DOI：

  10.1021/op300002f

文献信息

• SUBSTITUTED ISOINDOLONES AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS
  申请人：Wagenen Bradford Van

  公开号：US20090111830A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and n are as defined for formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及的是具有以下化学式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和n的定义如描述中所定义的化合物。该发明还涉及制备这些化合物的过程，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的使用。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR - 874<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN MODULATEUR ALLOSTÉRIQUE POSITIF DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE - 874
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011084098A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Processes for making 7-methyl-5-(3piperazin-1-ylmethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2-(4- trifluoromethoxybenzyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one

  制备7-甲基-5-(3-哌嗪-1-基甲基-[1,2,4]噁二唑-5-基)-2-(4-三氟甲氧基苯基甲基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的过程
• [EN] POLYMORPHS OF A METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR<br/>[FR] POLYMORPHES D'UN MODULATEUR ALLOSTÉRIQUE POSITIF POUR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011136723A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Polymorphs of 7-methyl-5-(3-piperazin-1-ylmethyl-[l,2,4]oxadiazol-5-yl)-2-(4- trifluoromethoxybenzyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one mesylate salt, methods of making these polymorphs and uses thereof.

  7-甲基-5-(3-哌嗪-1-基甲基-[1,2,4]噁唑-5-基)-2-(4-三氟甲氧基苯基甲基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮甲磺酸盐的多晶形态，制备这些多晶形态的方法以及它们的用途。
• Substituted Isoindolones and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：VAN WAGENEN Bradford

  公开号：US20110166155A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and n are as defined for formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式子I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和n的定义如本说明书中的式子I所述。本发明还涉及制备该化合物的工艺以及用于制备的新中间体，含有该化合物的药物组合物以及该化合物在治疗中的使用。
• Process for Making a Metabotropic Glutamate Receptor Positive Allosteric Modulator - 874
  申请人：Boyd Alistair

  公开号：US20130203995A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Processes for making 7-methyl-5-(3piperazin-1-ylmethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2-(4-trifluoromethoxybenzyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one

  制备7-甲基-5-(3-哌嗪-1-基甲基-[1,2,4]噁唑-5-基)-2-(4-三氟甲氧基苯基甲基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的工艺流程。