5-hydroxy-3-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide | 10499-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: 2-Carbamoyl-5-phenyl-cyclohexan-1,3-dion；2-Hydroxy-6-oxo-4-phenylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 10499-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: LPQWAIKPBGCJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 草酸 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到5-hydroxy-3-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd/C 催化羰基酰胺化合成 2-甲酰胺基环己烷-1,3-二酮

  摘要：

  在此，报道了有史以来第一个非均相 Pd/C 催化的单步串联方法，通过环己烷-1,3-二酮的直接羰基化 C-H 酰胺化合成 2-甲酰胺基环己烷-1,3-二酮。该反应在双层小瓶系统中，在无碱、无氧化剂和无配体的条件下进行，使用草酸作为CO替代物，叠氮化钠作为氮前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02808