Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-iodomethyl-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 162007-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-iodomethyl-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(iodomethyl)-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 162007-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₃IO₇S
• 分子量: 486.325
• InChiKey: FQSFHYDHLOQZMK-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-iodomethyl-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 亚硝酸丙酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-2-hydroxymethyl-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Useful Route to Optically Active 4-Oxygenated 4,5-Dihydroisoxazoles

  摘要：

  Optically active iodotosylates were prepared from carbohydrate precursors and were transformed by the action of excess sodium nitrite/propyl nitrite to bicyclic 4-oxygenated 4,5-dihydro-3-nitroisoxazoles.

  DOI：

  10.1021/jo00103a007
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-二-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-iodomethyl-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Useful Route to Optically Active 4-Oxygenated 4,5-Dihydroisoxazoles

  摘要：

  Optically active iodotosylates were prepared from carbohydrate precursors and were transformed by the action of excess sodium nitrite/propyl nitrite to bicyclic 4-oxygenated 4,5-dihydro-3-nitroisoxazoles.

  DOI：

  10.1021/jo00103a007