3-(2-cyclohexenyl)cyclohexanone | 141063-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-cyclohexenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-cyclohex-2-en-1-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 141063-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: YGGMTIFHSTZKNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-氯环己烯 在 三甲基氯硅烷 、 铜 作用下， 生成 3-(2-cyclohexenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基氯化物和乙酸酯直接形成高度官能化的烯丙基有机铜试剂

  摘要：

  使用高活性形式的零价铜 (Cu*) 直接形成高度官能化的烯丙基有机铜试剂。在氩气气氛下，萘化锂在 THF 中低温还原 CuCN.nLiX 络合物产生 Cu* 络合物，该络合物在 -100°C 下与伯和仲烯丙基氯快速反应，几乎没有均偶联。烯丙基、甲基烯丙基和巴豆基乙酸酯也在低温下与 Cu* 氧化加成以提供相应的有机铜试剂。值得注意的是，烯丙基氯可包含多种官能团，包括酮、α,β-不饱和酮、环氧化物、乙酸烷基酯、酯、烷基氯、腈和氨基甲酸酯

  DOI：

  10.1021/ja00039a023

文献信息

• Highly reactive form of copper and reagents thereof
  申请人：University of Nebraska

  公开号：US05490952A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  A novel zerovalent copper species and an organocopper reagent are disclosed. The zerovalent copper species is directly produced by reaction of a reducing agent with a combination of copper cyanide or halide and an alkali metal halide salt. The organocopper reagent resulting from the reaction of the zerovalent copper species and an organic compound having one or more stable anionic leaving groups is a stable reagent that will not significantly homocouple and under controlled conditions tolerates the presence of nitrile, epoxide, imine, enone, ketone, ester, allyl and benzyl groups within the organo radical. The reagent can be controlled so that it will selectively add to an organic electrophile such as an acid halide or aldehyde while other less reactive electrophilic groups are present. The reagent will also add under controlled conditions to epoxide, enone, imine and ketone groups.

  本发明揭示了一种新型的零价铜物种和有机铜试剂。该零价铜物种是通过还原剂与铜氰化物或卤化物以及碱金属卤化物盐的组合物直接反应而产生的。由零价铜物种和具有一个或多个稳定阴离子离开基团的有机化合物反应产生的有机铜试剂是一种稳定的试剂，在受控条件下不会显著发生同种偶联，并且能够容忍有机基团中存在腈、环氧、亚胺、烯酮、酮、酯、烯丙基和苄基。该试剂可以被控制，以便在存在其他较不反应的亲电基团时，选择性地加到有机电子亲合物，如酸卤或醛上。在受控条件下，该试剂还可以加到环氧、烯酮、亚胺和酮基团上。
• US5490952A
  申请人：——

  公开号：US5490952A

  公开（公告）日：1996-02-13
• Direct formation of highly functionalized allylic organocopper reagents from allylic chlorides and acetates
  作者：Douglas E. Stack、Bryan T. Dawson、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/ja00039a023

  日期：1992.6

  The direct formation of highly functionalized allylic organocopper reagents has been carried out using a highly active form of zerovalent copper (Cu*). The cold-temperature reduction of CuCN.nLiX complexes by lithium naphthalenide in THF under an argon atmosphere produces the Cu* complex, which reacts rapidly with primary and secondary allyl chlorides at −100°C with little homocoupling. Allyl, methallyl

  使用高活性形式的零价铜 (Cu*) 直接形成高度官能化的烯丙基有机铜试剂。在氩气气氛下，萘化锂在 THF 中低温还原 CuCN.nLiX 络合物产生 Cu* 络合物，该络合物在 -100°C 下与伯和仲烯丙基氯快速反应，几乎没有均偶联。烯丙基、甲基烯丙基和巴豆基乙酸酯也在低温下与 Cu* 氧化加成以提供相应的有机铜试剂。值得注意的是，烯丙基氯可包含多种官能团，包括酮、α,β-不饱和酮、环氧化物、乙酸烷基酯、酯、烷基氯、腈和氨基甲酸酯