methyl 3-amino-3-thiophen-2-yl-acrylate | 90956-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-amino-3-thiophen-2-yl-acrylate
• 英文别名: methyl 3-amino-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 90956-83-5
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: NLKYBKXDQIMRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-thiophen-2-yl-acrylate 在 吡啶 、 (S)-binapine 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-methyl 3-acetamido-3-(2-thienyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化β-（酰基氨基）丙烯酸酯的对映选择性加氢：手性β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了镍催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯不对称氢化反应，提供了具有优异收率（95-99％收率）和对映选择性（97-99％ee）的手性β-氨基酸衍生物。使用Ni-Binapine系统，在氢化β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的Z / E异构体混合物时，也获得了高对映选择性（98-99％ee）。在催化剂量为0.2mol％的情况下，也已经完成了克级的手性β-氨基酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02417
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 生成 methyl 3-amino-3-thiophen-2-yl-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trifluoromethylated 2H-azirines through Togni reagent-mediated trifluoromethylation followed by PhIO-mediated azirination

  摘要：

  在CuI存在下，烯胺化合物与托格尼试剂发生反应，生成β-三氟甲基烯胺中间体，通过碘代苯（PhIO）介导的分子内氮杂环化反应，直接转化为具有生物学意义的三氟甲基化2H-氮杂环烯化合物，这是一个一锅法过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.123

文献信息

• 一种NBS促进烯胺酮极性反转合成二氨基烯烃的方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN113045508B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种NBS(N‑溴代琥珀酰亚胺)促进烯胺酮极性反转合成二氨基烯烃的方法，以含氮杂环化合物(II)和烯胺酮(Ⅰ)为原料，碱和NBS为促进剂，于80℃条件下，在溶剂DMF(N，N’‑二甲基甲酰胺)或甲苯中，烯胺酮(Ⅰ)发生极性反转后与含氮杂环化合物(II)发生取代反应，生成二氨基烯烃化合物(Ⅲ)。本发明具有操作简单，原料价廉易得，无金属催化，后处理简单，收率高，成本低等优点。
• Synthesis of Substituted 2-Amino-1,3-oxazoles via Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamines and <i>N</i> ,<i>N</i> -Dialkyl Formamides
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zijing Bai、Desuo Yang、Ming-Jin Fan、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/asia.201700503

  日期：2017.8.4

  A facile synthesis of 2‐amino‐1,3‐oxazoles via CuI‐catalyzed oxidative cyclization of enamines and N,N‐dialkyl formamides has been developed. The reaction proceeds through an oxidative C−N bond formation, followed by an intramolecular C(sp2)−H bond functionalization/C−O cyclization in one pot. This protocol provides direct access to useful 2‐amino‐1,3‐oxazoles and features protecting‐group‐free nitrogen

  通过Cu I催化烯胺和N，N-二烷基甲酰胺的氧化环化反应，可以轻松合成2-氨基-1,3-恶唑。该反应通过氧化CN键形成，然后在一锅中进行分子内C（sp 2）-H键官能化/ CO环化。该方案可直接获得有用的2-氨基-1,3-恶唑，并具有无保护基团的氮源，易于获得的起始原料，广泛的底物范围和温和的反应条件。
• Solvent-Controlled Synthesis of Thiocyanated Enaminones and 2-Aminothiazoles from Enaminones, KSCN, and NBS
  作者：Xiyan Duan、Xiaojing Liu、Xiaodan Cuan、Lin Wang、Kun Liu、Huiyun Zhou、Xue Chen、Huimin Li、Junqin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01722

  日期：2019.10.4

  and simple solvent-controlled synthesis of thiocyanated enaminones and 2-aminothiazoles has been demonstrated from enaminones, potassium thiocyanate, and N-bromosuccinimide. This process features mild reaction conditions, simple and easy operation, short reaction time, and high yield and chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of thiocyanated enaminones

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。
• 一种3H-2-吡咯烷酮类化合物及其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN107628980B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种3H‑2‑吡咯烷酮类化合物及其合成方法，该方法以过硫酸盐为氧化剂促进了烯胺化合物环化重排反应，使得制备3H‑2‑吡咯烷酮类化合物的操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的3H‑2‑吡咯烷酮类化合物是一系列结构新颖的、具有潜在应用价值的化合物，可以转化为取代吡咯、丁内酰胺、吡咯烷、γ‑酮酸及丁酸衍生物等重要的化工品，是重要的有机合成中间体。
• Synthesis of Polycarbonyl Pyrroles via K₂S₂O₈-Mediated Oxidative Cyclization of Enamines
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zi-Jing Bai、Li Shen、Yun-Yun Yan、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03060

  日期：2016.12.2

  A novel K2S2O8-promoted oxidative cyclization of enamines is described. A variety of enamines having diverse functional groups and substitution patterns react well using K2S2O8 as the oxidant in the absence of catalyst. This protocol provides a very simple route for the synthesis of polycarbonyl pyrroles and has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and a

  描述了新的由K 2 S 2 O 8促进的烯胺的氧化环化。在不存在催化剂的情况下，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，具有不同官能团和取代方式的多种烯胺反应良好。该方案为聚羰基吡咯的合成提供了非常简单的途径，并具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物的优点。